3'-cyanomethyl-4'-methylnaphtho<1,2:6',5'>-α-pyrone | 77832-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3'-cyanomethyl-4'-methylnaphtho<1,2:6',5'>-α-pyrone
• 英文别名: 2-(4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromen-3-yl)acetonitrile；2-(4-methyl-2-oxobenzo[h]chromen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 77832-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: APGRFJDMTHOXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-cyanomethyl-4'-methylnaphtho<1,2:6',5'>-α-pyrone 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4'-methylnaphtho<1,2:6',5'>-α-pyrone-3'-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Gawande, Prabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 81 - 83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-chloromethyl-4'-methylnaphtho<1,2:6',5'>-α-pyrone 、 氰化钾 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-cyanomethyl-4'-methylnaphtho<1,2:6',5'>-α-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Gawande, Prabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 81 - 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Coumarins with Acetonitrile or Acetone
  作者：Rongxing Zhang、Shengzhou Jin、Qian Liu、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01508

  日期：2018.11.2

  A transition metal-free cross-dehydrogenative coupling of coumarins with acetonitrile or acetone has been established. A series of coumarins were subjected to reaction with acetonitrile or acetone in the presence of tert-butyl benzoperoxoate and potassium fluoride for direct synthesis of 3-cyanomethyl (or acetomethyl) coumarins. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products

  已经建立了香豆素与乙腈或丙酮的无过渡金属交叉脱氢偶联。在苯甲酸过氧叔丁酯和氟化钾的存在下，使一系列香豆素与乙腈或丙酮反应，以直接合成3-氰基甲基（或乙酰甲基）香豆素。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。同时，提出了一种自由基途径来描述香豆素与乙腈的交叉脱氢偶联。
• GAWANDE, PRABHA, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 1, 81-83
  作者：GAWANDE, PRABHA

  DOI：——

  日期：——