(S,S)-1-[(2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-benzyl]-naphth-2-ol | 1638526-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-1-[(2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-benzyl]-naphth-2-ol
• 英文别名: 1-[(S)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1638526-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: WZOVHNATISZNQO-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-萘酚 、 L-脯氨醇 反应 48.0h， 生成 (S,S)-1-[(2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-benzyl]-naphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋氨基苄基萘酚家族对白色念珠菌的生物活性。

  摘要：

  手性非外消旋氨基苄基萘酚是通过 2-萘酚、芳基醛和对映纯芳乙胺之间的 Betti 多组分反应获得的。此外，通过2-萘酚、芳醛和脯氨醇之间的类似反应合成了一些新的氨基苄基萘酚。这些氨基苄基萘酚由不同的成分合成并因此具有不同的结构特征，被测试为抑制白色念珠菌的抗酵母剂。使用微量稀释方法研究了对测试菌株的影响，并测试了三种不同的浓度（150、300 和 450 µg/mL）。发现从 1-萘基乙胺和天然脯氨醇获得的氨基苄基萘酚的最佳结果。双向方差分析的使用突出了脯氨醇衍生物在筛选的不同结构的氨基苄基萘酚中的更好性能。这种脯氨醇衍生物对白色念珠菌的活性令人感兴趣，并且可以代表克服菌株对传统抗真菌剂具有抗性问题的有希望的替代方案。

  DOI：

  10.3390/molecules19045219