1-Benzyl-3-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-Benzyl-3-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: MGRIXPAHIDCVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea 、 2-溴苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-3-benzyl-2-((E)-(1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethylidene)hydrazono)-4-phenyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新型脲酰唑啉作为脲酶抑制剂的合成，表征和分子对接。

  摘要：

  通过将适当的硫代半氨基甲酮与苯甲酰溴环合，以良好至极佳的收率（79-96％）获得了一系列新的肼基噻唑啉（3a-v）。通过先进的光谱技术（例如FTIR，1HNMR，13CNMR和ESI-MS）对目标化合物进行了表征。通过单晶X射线分析明确确认了化合物3n和3v的结构。与标准硫脲（IC50 = 20.8±0.75 µM）相比，所有化合物均显示出对脲酶的增强抑制活性，IC50值为1.73±1.57-27.3±0.655μM。结构-活性关系研究表明，该系列的活性是由于中心噻唑环与脲酶活性部位的镍原子相互作用。而且，进行了分子对接研究，以研究所有活性化合物的结合模式以及与脲酶的活性位点无活性（3u）的结合模式。对接结果与实验结果完全吻合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103404
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 4-苄基-3-氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-3-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  探索新型噻唑啉衍生物作为醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂的合成和治疗前景

  摘要：

  通过使用小的杂环化合物抑制醛糖还原酶 (ALR2) 为开发新的抗糖尿病药物提供了可行的方法。随着我们对醛糖还原酶 (ALR2) 抑制的持续兴趣，我们合成并筛选了一系列噻唑啉衍生物（5a-k、6a-f、7a-1和8a-j），以寻找潜在的新型抗糖尿病药物。生物活性结果表明具有苄基取代基的噻唑啉基化合物7b和带有硝基苯基取代基的化合物8e被确定为具有 IC 50的最有效分子与参考山梨醇相比，IC 50 值分别为 1.39 ± 2.21 μM 和 1.52 ± 0.78 μM，IC 50值为 3.14 ± 0.02 μM。对 ALR1 仅具有 23.4% 抑制作用的化合物7b对靶向 ALR2 显示出极好的选择性，可作为开发糖尿病并发症新治疗药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1039/d1ra01716k

文献信息

• Synthesis and urease inhibitory activity of 1,4-benzodioxane-based thiosemicarbazones: Biochemical and computational approach
  作者：Muhammad Tariq Shehzad、Ajmal Khan、Muhammad Islam、Abdul Hameed、Mohammed Khiat、Sobia Ahsan Halim、Muhammad U. Anwar、Syed Raza Shah、Javid Hussain、Rene Csuk、Samra Khan、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127922

  日期：2020.6

  in vitro against urease enzyme to elucidate their anti-urease activity. All the compounds displayed potent inhibitory potential with IC50 values ranging between 3.65 ± 2.64 to 31.9 ± 1.094 μM, under positive control of thiourea (IC50 = 20.8 ± 0.75 μM). Structural activity relationship (SAR) has revealed a variation based on substituents pattern at R group. The results of docking study suggest that these

  摘要 尿素酶的过度活跃与临床上重要的并发症有关，包括胃溃疡和肾结石。这种酶为胃中低 pH 值的幽门螺杆菌提供了合适的环境，幽门螺杆菌是可能导致癌症的消化性和溃疡性胃病的病原体。据报道，天然和合成小分子可抑制脲酶。在此背景下，合成了一系列新的基于 1,4-苯并二恶烷的缩氨基硫脲 (3a-p)，并在体外针对脲酶进行了筛选，以阐明它们的抗脲酶活性。在硫脲的阳性对照（IC50 = 20.8 ± 0.75 μM）下，所有化合物都显示出有效的抑制潜力，IC50 值范围在 3.65 ± 2.64 至 31.9 ± 1.094 μM 之间。结构活性关系 (SAR) 揭示了基于 R 基团取代基模式的变化。对接研究的结果表明，这些化合物通过脲酶活性位点中存在的镍原子进行热力学结合。计算机对接分析和我们的实验结果具有极好的相关性。还预测了所有化合物的药代动力学行为。
• Exploring synthetic and therapeutic prospects of new thiazoline derivatives as aldose reductase (ALR2) inhibitors
  作者：Muhammad Tariq Shehzad、Aqeel Imran、Abdul Hameed、Mariya al Rashida、Marium Bibi、Maliha Uroos、Asnuzilawati Asari、Shafia Iftikhar、Habsah Mohamad、Muhammad Nawaz Tahir、Zahid Shafiq、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d1ra01716k

  日期：——

  Inhibition of aldose reductase (ALR2) by using small heterocyclic compounds provides a viable approach for the development of new antidiabetic agents. With our ongoing interest towards aldose reductase (ALR2) inhibition, we have synthesized and screened a series of thiazoline derivatives (5a–k, 6a–f, 7a–1 & 8a–j) to find a lead as a potential new antidiabetic agent. The bioactivity results showed the

  通过使用小的杂环化合物抑制醛糖还原酶 (ALR2) 为开发新的抗糖尿病药物提供了可行的方法。随着我们对醛糖还原酶 (ALR2) 抑制的持续兴趣，我们合成并筛选了一系列噻唑啉衍生物（5a-k、6a-f、7a-1和8a-j），以寻找潜在的新型抗糖尿病药物。生物活性结果表明具有苄基取代基的噻唑啉基化合物7b和带有硝基苯基取代基的化合物8e被确定为具有 IC 50的最有效分子与参考山梨醇相比，IC 50 值分别为 1.39 ± 2.21 μM 和 1.52 ± 0.78 μM，IC 50值为 3.14 ± 0.02 μM。对 ALR1 仅具有 23.4% 抑制作用的化合物7b对靶向 ALR2 显示出极好的选择性，可作为开发糖尿病并发症新治疗药物的潜在先导。
• Synthesis, characterization and molecular docking of some novel hydrazonothiazolines as urease inhibitors
  作者：Muhammad Tariq Shehzad、Ajmal Khan、Muhammad Islam、Sobia Ahsan Halim、Mohammed Khiat、Muhammad U. Anwar、Javid Hussain、Abdul Hameed、Anam Rubbab Pasha、Farhan A. Khan、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103404

  日期：2020.1

  75 µM). The structure-activity relationship studies demonstrated that the activity of this series is due the central thiazole ring that interacts with nickel atoms in the active site of urease enzyme. Moreover, molecular docking studies were carried out to investigate the binding mode of all active compounds and an inactive (3u) with the active site of the urease enzyme. The docking results are in complete

  通过将适当的硫代半氨基甲酮与苯甲酰溴环合，以良好至极佳的收率（79-96％）获得了一系列新的肼基噻唑啉（3a-v）。通过先进的光谱技术（例如FTIR，1HNMR，13CNMR和ESI-MS）对目标化合物进行了表征。通过单晶X射线分析明确确认了化合物3n和3v的结构。与标准硫脲（IC50 = 20.8±0.75 µM）相比，所有化合物均显示出对脲酶的增强抑制活性，IC50值为1.73±1.57-27.3±0.655μM。结构-活性关系研究表明，该系列的活性是由于中心噻唑环与脲酶活性部位的镍原子相互作用。而且，进行了分子对接研究，以研究所有活性化合物的结合模式以及与脲酶的活性位点无活性（3u）的结合模式。对接结果与实验结果完全吻合。