1-Benzyl-3-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-Benzyl-3-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: MGRIXPAHIDCVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea 、 2-溴苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-3-benzyl-2-((E)-(1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethylidene)hydrazono)-4-phenyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新型脲酰唑啉作为脲酶抑制剂的合成，表征和分子对接。

  摘要：

  通过将适当的硫代半氨基甲酮与苯甲酰溴环合，以良好至极佳的收率（79-96％）获得了一系列新的肼基噻唑啉（3a-v）。通过先进的光谱技术（例如FTIR，1HNMR，13CNMR和ESI-MS）对目标化合物进行了表征。通过单晶X射线分析明确确认了化合物3n和3v的结构。与标准硫脲（IC50 = 20.8±0.75 µM）相比，所有化合物均显示出对脲酶的增强抑制活性，IC50值为1.73±1.57-27.3±0.655μM。结构-活性关系研究表明，该系列的活性是由于中心噻唑环与脲酶活性部位的镍原子相互作用。而且，进行了分子对接研究，以研究所有活性化合物的结合模式以及与脲酶的活性位点无活性（3u）的结合模式。对接结果与实验结果完全吻合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103404
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 4-苄基-3-氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-3-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  探索新型噻唑啉衍生物作为醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂的合成和治疗前景

  摘要：

  通过使用小的杂环化合物抑制醛糖还原酶 (ALR2) 为开发新的抗糖尿病药物提供了可行的方法。随着我们对醛糖还原酶 (ALR2) 抑制的持续兴趣，我们合成并筛选了一系列噻唑啉衍生物（5a-k、6a-f、7a-1和8a-j），以寻找潜在的新型抗糖尿病药物。生物活性结果表明具有苄基取代基的噻唑啉基化合物7b和带有硝基苯基取代基的化合物8e被确定为具有 IC 50的最有效分子与参考山梨醇相比，IC 50 值分别为 1.39 ± 2.21 μM 和 1.52 ± 0.78 μM，IC 50值为 3.14 ± 0.02 μM。对 ALR1 仅具有 23.4% 抑制作用的化合物7b对靶向 ALR2 显示出极好的选择性，可作为开发糖尿病并发症新治疗药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1039/d1ra01716k

文献信息

• Synthesis and urease inhibitory activity of 1,4-benzodioxane-based thiosemicarbazones: Biochemical and computational approach
  作者：Muhammad Tariq Shehzad、Ajmal Khan、Muhammad Islam、Abdul Hameed、Mohammed Khiat、Sobia Ahsan Halim、Muhammad U. Anwar、Syed Raza Shah、Javid Hussain、Rene Csuk、Samra Khan、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127922

  日期：2020.6

  in vitro against urease enzyme to elucidate their anti-urease activity. All the compounds displayed potent inhibitory potential with IC50 values ranging between 3.65 ± 2.64 to 31.9 ± 1.094 μM, under positive control of thiourea (IC50 = 20.8 ± 0.75 μM). Structural activity relationship (SAR) has revealed a variation based on substituents pattern at R group. The results of docking study suggest that these

  摘要 尿素酶的过度活跃与临床上重要的并发症有关，包括胃溃疡和肾结石。这种酶为胃中低 pH 值的幽门螺杆菌提供了合适的环境，幽门螺杆菌是可能导致癌症的消化性和溃疡性胃病的病原体。据报道，天然和合成小分子可抑制脲酶。在此背景下，合成了一系列新的基于 1,4-苯并二恶烷的缩氨基硫脲 (3a-p)，并在体外针对脲酶进行了筛选，以阐明它们的抗脲酶活性。在硫脲的阳性对照（IC50 = 20.8 ± 0.75 μM）下，所有化合物都显示出有效的抑制潜力，IC50 值范围在 3.65 ± 2.64 至 31.9 ± 1.094 μM 之间。结构活性关系 (SAR) 揭示了基于 R 基团取代基模式的变化。对接研究的结果表明，这些化合物通过脲酶活性位点中存在的镍原子进行热力学结合。计算机对接分析和我们的实验结果具有极好的相关性。还预测了所有化合物的药代动力学行为。