2-anilino-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone | 58472-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-anilino-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Benzylamino-6,7-dimethyl-1,4-naphthochinon；2-Anilino-6,7-dimethyl-1,4-naphthochinon；2-anilino-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 58472-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: VPBQJIWKJXITCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 生成 2-hidroxi-6,7-dimetil-1,4-naftoquinona
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00218a014
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-1,4-萘醌 在 苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.54g (34%)的产率得到2-anilino-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  公式(I)的取代萘醌及其药用盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个一起形成一个碳环，对哺乳动物具有有用的抗过敏活性。

  公开号：

  US04014907A1

文献信息

• 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones for the prophylaxis of certain
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04017639A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Substituted naphthoquinones of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, hydrogen or halogen or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 taken together complete a carbocyclic ring, have useful anti-allergy activity in mammals.

  公式（I）的取代萘醌及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R1、R2、R3和R4中的任意两个组合在一起形成一个碳环，具有哺乳动物中有用的抗过敏活性。
• Copper(I)-Mediated Divergent Synthesis of Pyrroquinone Derivatives and 2-Halo-3-amino-1,4-quinones
  作者：Bei Wang、Hong Xu、Fu-Yu Li、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00325

  日期：2023.7.7

  divergent transformation of 2-amino-1,4-quinones for the synthesis of pyrroquinone derivatives and 2-halo-3-amino-1,4-quinones was disclosed. The mechanistic study showed that both the tandem cyclization and halogenation involved a Cu(I)-catalyzed oxidative radical process. This protocol not only constructed a series of novel pyrroquinone derivatives with high atom economy but also provided a new method

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。
• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SMITH R. J.; SPICER B. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 8, 1059-1064
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SMITH R. J.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Raymond J. Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00218a014

  日期：1977.8

  have highest potency with alkyl substitution at both C-6 and C-7. The most potent compounds were 7c and 7e which produced a 50% inhibition in the rat PCA test at doses of about 10 micrometerM/kg following subcutaneous administration and showed activity after oral administration. Related 4-hydroxy-3-nitro-2(1H)-naphthalenones had no effect on rat PCA in doses up to 500 micrometerM/kg.

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。
• 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04014907A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Substituted naphthoquinones of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, hydrogen or halogen or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 taken together complete a carbocyclic ring, have useful anti-allergy activity in mammals.

  公式(I)的取代萘醌及其药用盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个一起形成一个碳环，对哺乳动物具有有用的抗过敏活性。