(1E)-1-[(3-氯苯基)亚肼基]萘-2-酮 | 3010-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1E)-1-[(3-氯苯基)亚肼基]萘-2-酮
• 中文别名: 辛基磷羧酸钾
• 英文名称: 1-(3-chlorophenylazo)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(3-chloro-phenylazo)-[2]naphthol；1-(3-Chlor-phenylazo)-[2]naphthol；1-(3-Chlorophenylazo)-2-naphthol；1-[(3-chlorophenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 3010-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: VOHUMYRTYPGHSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-[(3-氯苯基)亚肼基]萘-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(2-Chloro-naphthalen-1-yl)-(3-chloro-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Guenther, R.; Jaehne, E.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-[(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-oxido-phenylazanium 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (1E)-1-[(3-氯苯基)亚肼基]萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Triazene 1-Oxides: Novel Synthesis of Solid Arenediazonium Chlorides†

  摘要：

  在室温下，用草酰氯在干燥甲苯中处理 1,3-二芳基三氮烯 1-氧化物，只能得到固态的重氮氯化物；但用乙酰氯和苯甲酰氯处理则不能得到相应的重氮氯化物。

  DOI：

  10.1039/a605013a

文献信息

• Substituent Effect on the Tautomerization of 1-Arylazonaphthalen-2-ols by Mass Spectrometric Analysis
  作者：Shaw-Tao Lin、Lee-Hui Lin、Yi-Cang Lin、Mei-Fan Ding

  DOI：10.1002/jccs.201400305

  日期：2015.3

  An electron‐ionization (EI) mass spectra of a series of 1‐arylazonaphthalen‐2‐ols was obtained for studying the substituent effect on the fragmentation. The correlation between the ratio, molecular ion and fragment ion, and Hammett’s constants is applied to examine the effect of the substituent on the fragmentation. The negative correction between the ratio, Imolecular ion/(I171amu + I143amu + I115amu)

  获得了一系列1-芳基氮杂萘-2-醇的电子电离（EI）质谱图，以研究取代基对碎片的影响。比率，分子离子和碎片离子之间的相关性以及Hammett常数用于检查取代基对碎片的影响。I分子离子/（I 171amu + I 143amu + I 115amu）之比与Hammett常数之间的负校正表示吸电子基团使分子离子不稳定。异常的远距离氢转移显示了在裂解过程中的重要作用
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 183, page 1853 - 1856
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• New Dry Arenediazonium Salts, Stabilized to an Exceptionally High Degree by the Anion of o-Benzenedisulfonimide
  作者：Margherita Barbero、Marco Crisma、Iacopo Degani、Rita Fochi、Paolo Perracino

  DOI：10.1055/s-1998-2132

  日期：1998.8
• Studies on Inner Complexes¹
  作者：Helmut M. Haendler、George McP. Smith

  DOI：10.1021/ja01864a010

  日期：1940.7