2-Cyano-1,4-dimethoxynaphthalene | 123796-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Cyano-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 123796-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: FTJCPHAXEFRUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  395.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-1,4-dimethoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在2-取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌上添加甲硅烷氧基二烯

  摘要：

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00436-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 2-硝基苯硒酸 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-Cyano-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Aldehydes into Nitriles via Oxidation of Their Dimethylhydrazones

  摘要：

  芳香醛的二甲基脒经3-氯过氧苯甲酸氧化后，以良好的产率得到相应的腈。还给出了肉桂醛和己醛的另外两个类似的氧化转化的例子。除了己醛脒之外，其他所有的醛脒都可以通过处理与含甲醇的30%双氧水在二氧化硒或更优选的2-硝基苯硒酸催化量的存在下高效转化为腈。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27210

文献信息

• 3-(Phenylthio)phthalide: an Expedient Reagent in Phthalide Annulation
  作者：Sujit K. Ghorai、Harendra N. Roy、Mousumi Bandopadhyay、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/a802608d

  日期：——

  3-(Phenylthio)phthalide 4 is more readily accessible than the established reagents 1 and 2 and can be engaged in phthalide annulation with comparable efficacy.

  3-(苯硫基)邻苯二甲酸 4 比现有的试剂 1 和 2 更容易获得，并能以相当的效果参与邻苯二甲酸环化反应。
• SAID, SAMY BAYOMY;SKARZEWSKI, JACEK;MLOCHOWSKI, JACEK, SYNTHESIS,(1989) N, C. 223-224
  作者：SAID, SAMY BAYOMY、SKARZEWSKI, JACEK、MLOCHOWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——