2-[2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-pyrimidine | 1083-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-[2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-pyrimidine
• 英文别名: 2-<2-(5-nitro-(2)furyl)-vinyl>-pyrimidin；2-<2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl>-pyrimidin；2-(5-Nitro-2-furylvinyl)pyrimidin；2-[2-(5-nitro-(2)furyl)-vinyl]-pyrimidin；2-[2-(5-Nitrofuran-2-yl)ethenyl]pyrimidine
• CAS: 1083-59-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: QYWCIRZOGSMFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基嘧啶 、 5-硝基糠醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-[2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃衍生物的研究。IV。2-或4- [2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  为了测试抗菌活性，通过 5-硝基-2-呋喃甲醛（Va）与嘧啶的活性甲基缩合，合成了 2-或 4-[2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]嘧啶。研究发现，Va 主要与 2，4-二甲基嘧啶的 4-甲基缩合，在 Va 与 6 位含有官能团的 2，4-二甲基嘧啶反应时，2-甲基和 4-甲基之间的活性氢反应性受 6 位官能团的影响：在 6 位被羟基、氨基和烷氧基取代的 2，4-二甲基嘧啶中，2-甲基基团的活性更高，而在被乙酰氨基、二甲基氨基和氯基团取代的 2，4-二甲基嘧啶中，4-甲基基团的活性更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1183

文献信息

• Studies on Nitrofuran Derivatives. IV. Synthesis of 2- or 4-[2-(5-Nitro-2-furyl) vinyl] pyrimidine Derivatives
  作者：Akio Fujita、Tadatsugu Yamamoto、Shinsaku Minami、Hideji Takamatsu

  DOI：10.1248/cpb.13.1183

  日期：——

  To test the antibacterial activity, 2- or 4-[2-(5-nitro-2-furyl) vinyl] pyrimidines were synthesized by the condensation of 5-nitro-2-furaldehyde (Va) with the active methyl group of pyrimidines. It has been found that Va predominantly condensed with the 4-methyl group of 2, 4-dimethylpyrimidine and in the reaction of Va with 2, 4-dimethylpyrimidine containing a functional group in the 6-position, the active hydrogen reactivity between the 2-methyl group and 4-methyl group is affected by the presence of group in the 6-position : in 2, 4-dimethylpyrimidines substituted by the hydroxy, amino and alkoxy group in the 6-position, the 2-methyl group was founded to be more active, while in the ones substituted by the acetamido, dimethylamino and chloro group, the 4-methyl group was more reactive.

  为了测试抗菌活性，通过 5-硝基-2-呋喃甲醛（Va）与嘧啶的活性甲基缩合，合成了 2-或 4-[2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]嘧啶。研究发现，Va 主要与 2，4-二甲基嘧啶的 4-甲基缩合，在 Va 与 6 位含有官能团的 2，4-二甲基嘧啶反应时，2-甲基和 4-甲基之间的活性氢反应性受 6 位官能团的影响：在 6 位被羟基、氨基和烷氧基取代的 2，4-二甲基嘧啶中，2-甲基基团的活性更高，而在被乙酰氨基、二甲基氨基和氯基团取代的 2，4-二甲基嘧啶中，4-甲基基团的活性更高。
• Chemotherapeutic nitroheterocycles. Antischistosomal properties of nitrofurylvinyl and nitrothienylvinyl heterocycles
  作者：D. W. Henry、V. H. Brown、M. Cory、J. G. Johansson、E. Bueding

  DOI：10.1021/jm00269a015

  日期：1973.11