1-(三氟甲基磺酰基)辛烷 | 73587-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 1-(三氟甲基磺酰基)辛烷
• 英文名称: 1-((trifluoromethyl)sulfonyl)octane
• 英文别名: 1-octyl trifluoromethyl sulfone；octyl trifluoromethyl sulfone；1-(Trifluoromethanesulfonyl)octane；1-(trifluoromethylsulfonyl)octane
• CAS: 73587-47-0
• 化学式: C₉H₁₇F₃O₂S
• 分子量: 246.294
• InChiKey: HRPZRSQXPGFZCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-(三氟甲基磺酰基)辛烷 以68%的产率得到1-bis(triflyl)octane
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Aryl- and Alkyl-bis(trifluoromethylsulfonyl)methanes

  摘要：

  通过将相应的苄基卤化物与三氟甲烷亚硫酸钠反应，然后再与三氟甲磺酸酐反应，合成了多种芳香基双(三氟甲磺酰)甲烷 (1)。此外，当1中的芳基是五氟苯基时，芳基的亲核性对位取代反应可以通过烷基锂和烷氧化钠实现。这一反应对于设计新型布朗斯特酸具有实用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1401
• 作为产物：
  描述：

  1-辛基三氟甲基硫醚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-(三氟甲基磺酰基)辛烷
  参考文献：
  名称：

  Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides

  摘要：

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。

  DOI：

  10.1039/c4ob00403e

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING TRIFLUOROHYDROCARBYL SULFONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE TRIFLUOROHYDROCARBYLE SULFONE<br/>[ZH] 三氟烃基砜类化合物的制备方法
  申请人：ASYMCHEM LIFE SCIENCE TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2021114424A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  本发明提供了一种三氟烃基砜类化合物的制备方法。该制备方法包括将三氟烃基硫醚类化合物、钨酸钠二水合物和双氧水溶液通过送料设备连续送入连续式反应器中，使三氟烃基硫醚类化合物发生氧化反应，得到包含三氟烃基砜类化合物的产物体系，其中，三氟烃基硫醚类化合物具有结构式（I）所示的结构，R为以下基团中的任意一种：直链烷基、支链烷基、取代芳基、非取代芳基、取代杂环芳基、非取代杂环芳基、非取代环状烷基和取代环状烷基，氧化反应的温度为25～50℃。本申请利用连续化进料，提高了物料接触效果，进而使得硫醚的氧化反应在较低的温度下即可进行；而且氧化反应温度的降低，有效减少了双氧水的分解，且降低了对连续式反应器的耐压要求。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of triflic anhydride with Grignard reagents. Oxidizing properties of triflic anhydride
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/jo01301a042

  日期：1980.6
• CREARY X., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2727-2729
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。