1-(三氟甲基磺酰基)环己烯 | 61795-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 1-(三氟甲基磺酰基)环己烯
• 英文名称: 1-(trifluoromethanesulfonyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(Trifluoromethanesulfonyl)cyclohex-1-ene；1-(trifluoromethylsulfonyl)cyclohexene
• CAS: 61795-12-8
• 化学式: C₇H₉F₃O₂S
• 分子量: 214.208
• InChiKey: BDVLCPCKKYOHLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基磺酰基)环己烯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]spiro(bicyclo[4.1.0]heptane-7,1'-cyclohex-2-ene)
  参考文献：
  名称：

  Use of Cyclic α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Sulfones in Diels-Alder Reactions and Michael Additions

  摘要：

  三氟甲基三氟甲基乙烯基三酮，尤其是环状的，构成了进一步合成的潜在有价值的建筑模块。它们在Diels-Alder环加成反应中作为双烯丙或双烯烃使用时，只能得到预期产物的中等收率。然而，在氟化物激活下，它们产生了意想不到的三环化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20081814
• 作为产物：
  描述：

  phenyl trifluoromethaneselenosulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(三氟甲基磺酰基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  将三氟甲硫基和三氟甲硒基磺酸盐添加到烯烃中。乙烯基三氟乙烯的合成

  摘要：

  三氟甲硫基和三氟甲硒基磺酸盐是很强的亲电试剂，可迅速添加到烯烃中以输送β-亚磺酰基和β-硒烯基三氟甲磺酸酯。在温和的条件下，通过不同的技术将这些产品高产率地转化为乙烯基三氟甲磺酸酯。此两步过程是从非官能化烯烃制备乙烯基三氟乙烯酮的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00421-4

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Indolines and Indoles via Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition of Ynamides and Conjugated Enynes
  作者：Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja051180l

  日期：2005.4.1

  Ynamides react with conjugated enynes in intramolecular [4 + 2] cycloadditions to afford substituted indolines that undergo oxidation with o-chloranil to furnish the corresponding indoles. The cycloaddition substrates are easily assembled from derivatives of 3-butynylamine by Sonogashira coupling with alkenyl halides followed by copper-catalyzed N-alkynylation with acetylenic bromides. Diynamides participate

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，
• Tandem Catalytic C(sp³)H Amination/Sila-Sonogashira-Hagihara Coupling Reactions with Iodine Reagents
  作者：Julien Buendia、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201412364

  日期：2015.5.4

  A new tandem CN and CC bond‐forming reaction has been achieved through RhII/Pd0 catalysis. The sequence first involves an iodine(III) oxidant, then the in situ generated iodine(I) by‐product is used as a coupling partner. The overall process demonstrates the synthetic value of iodoarenes produced in trivalent iodine reagent mediated oxidations.

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。
• Sulphones which modulate the action of gamma secretase
  申请人：——

  公开号：US20040116404A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Disclosed are sulphones which modulate the action of gamma-secretase. The compounds are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种可以调节γ-分泌酶作用的磺酰化合物，该化合物可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• Sulphones which modulate the action of gammasecretase
  申请人：Castro Pineiro Luis Jose

  公开号：US20070213329A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Novel sulphones of Formula I are disclosed: wherein A completes a 4-7 membered ring optionally comprising up to two heteroatoms. The compounds modulate the action of γ-secretase and are therefore useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了一种化学式为I的新型磺酰类化合物：其中A形成一个4-7环，可选地包含最多两个杂原子。这些化合物调节γ-分泌酶的作用，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• Sulphones which modulate the action of gamma-secretase
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US07598386B2

  公开（公告）日：2009-10-06

  Novel sulphones of Formula I are disclosed: wherein A completes a 4-7 membered ring optionally comprising up to two heteroatoms. The compounds modulate the action of γ-secretase and are therefore useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  本发明揭示了化学式I的新型磺酰胺化合物： 其中A完成一个4-7成员环，可选地包含最多两个杂原子。这些化合物调节γ-分泌酶的作用，因此在治疗或预防阿尔茨海默病方面是有用的。