(1R,2S)-2-bromo-1,2-diphenylethanol | 68331-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-bromo-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: erythro-1-Brom-1,2-diphenyl-2-hydroxy-aethan
• CAS: 68331-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: NYLNWCSXNPCEJP-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-bromo-1,2-diphenylethanol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2r)-2-氨基-1,2-二苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过新的反式1,2-二苯基环氧乙烷的立体发散性开口，单途径合成手性顺式和反式-2-氨基-1,2-二苯基乙醇

  摘要：

  使用MgBr（2）.Et（2）O或MgBr（2）.Et（2）O，反式二氧化锡的环氧乙烷基开环生成抗-或同-2-溴-1,2-二苯基乙醇。 NaBr和KBr和Amberlyst 15。从光学纯的（R，R）-反式-二苯乙烯氧化物开始，以高收率和ee获得（1R，2R）-和（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇。

  DOI：

  10.1021/jo034133p
• 作为产物：
  描述：

  Stilbene oxide 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(1R,2S)-2-bromo-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过新的反式1,2-二苯基环氧乙烷的立体发散性开口，单途径合成手性顺式和反式-2-氨基-1,2-二苯基乙醇

  摘要：

  使用MgBr（2）.Et（2）O或MgBr（2）.Et（2）O，反式二氧化锡的环氧乙烷基开环生成抗-或同-2-溴-1,2-二苯基乙醇。 NaBr和KBr和Amberlyst 15。从光学纯的（R，R）-反式-二苯乙烯氧化物开始，以高收率和ee获得（1R，2R）-和（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇。

  DOI：

  10.1021/jo034133p

文献信息

• Single Route to Chiral <i>s</i><i>yn</i>- and <i>a</i><i>nti</i>-2-Amino-1,2-diphenylethanols via a New Stereodivergent Opening of <i>trans</i>-1,2-Diphenyloxirane
  作者：Paolo Lupattelli、Carlo Bonini、Leonilde Caruso、Augusto Gambacorta

  DOI：10.1021/jo034133p

  日期：2003.4.1

  Oxiranyl ring opening of trans-stilbene oxide gave rise to anti- or syn-2-bromo-1,2-diphenylethanols, using either MgBr(2).Et(2)O or MgBr(2).Et(2)O, NaBr, and KBr with Amberlyst 15, respectively. Starting from optically pure (R,R)-trans-stilbene oxide, (1R,2R)- and (1R,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanols were obtained in high yield and ee.

  使用MgBr（2）.Et（2）O或MgBr（2）.Et（2）O，反式二氧化锡的环氧乙烷基开环生成抗-或同-2-溴-1,2-二苯基乙醇。 NaBr和KBr和Amberlyst 15。从光学纯的（R，R）-反式-二苯乙烯氧化物开始，以高收率和ee获得（1R，2R）-和（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇。