5-bromo-[1]naphthoic acid anilide | 22531-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-[1]naphthoic acid anilide
• 英文别名: 5-Brom-[1]naphthoesaeure-anilid；5-Brom-naphthalin-carbonsaeure-(1)-anilid；5-Bromo-naphthalene-1-carboxylic acid phenylamide；5-bromo-N-phenylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 22531-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: NYQABHWJAWFJMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  393.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-[1]naphthoic acid anilide 在 硫酸 作用下， 生成 5-溴萘-1-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Some 2-Acylhalo-1,8-naphthalic Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01071a009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(II) oxide 作用下， 生成 5-bromo-[1]naphthoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Some 2-Acylhalo-1,8-naphthalic Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01071a009

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01805
  作者：Li, Hao-Yuan、Niu, Xiaoying、Zhang, Shan-Shan、Shen, Shigang、Meng, Qing-Yuan、Yang, Xiu-Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01805

  日期：——

  Here, we explore a dehydrogenative 6π photocyclization method for N-substituted naphthalene carboxamides, which can be conducted in air. This method employs DMSO as both the reaction solvent and oxidant while also stabilizing the excited state of the substrate. Furthermore, the addition of photosensitizer enables the reaction to proceed under a 440–445 nm LED source via energy transfer. The proposed

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。
• Über Derivate des 5-Brom-1-naphtaldehyds und des 1-Naphtaldehyds. (3. Mitteilung über Naphtaldehyde)
  作者：Paul Ruggli、Rudolf Preuss

  DOI：10.1002/hlca.194102401159

  日期：——
• Preparation and Reactions of Some 2-Acylhalo-1,8-naphthalic Anhydrides
  作者：DOROTHY V. NIGHTINGALE、WILLIAM S. WAGNER

  DOI：10.1021/jo01071a009

  日期：1960.1