3-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1-{(2R,4S,5R)-5-(3,4-bis-benzyloxy-benzyloxymethyl)-4-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 903570-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1-{(2R,4S,5R)-5-(3,4-bis-benzyloxy-benzyloxymethyl)-4-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 903570-49-0
• 化学式: C₆₀H₅₈N₂O₁₁S
• 分子量: 1015.19
• InChiKey: DDWJBLRKKKSMAI-XSJPGQJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  142.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1-{(2R,4S,5R)-5-(3,4-bis-benzyloxy-benzyloxymethyl)-4-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1-[(2R,4S,5R)-5-(3,4-bis-benzyloxy-benzyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-(苯硫基)乙基作为胸苷类似物的新型两阶段碱基保护基团

  摘要：

  2-(苯硫基)乙基在这里被提议用于在糖修饰的胸苷衍生物的合成中暂时掩蔽胸腺嘧啶残基。这种保护被设计为“两级”系统。2-(苯硫基)乙基残基可以通过与2-(苯硫基)乙醇的Mitsunobu反应轻松且区域特异性地插入嘧啶的N3-位，并且在强碱性条件下也非常稳定。这使我们能够以令人满意的产率选择性地实现核糖部分的 O-烷基化，避免不需要的碱烷基化。在硫醚氧化成砜后，胸腺嘧啶保护基团可以通过β-消除机制完全去除，在固相合成方案中，在最后脱保护和从载体上分离寡核苷酸所需的相同基础处理后。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933147
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1-{(2R,4S,5R)-5-(3,4-bis-benzyloxy-benzyloxymethyl)-4-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-(苯硫基)乙基作为胸苷类似物的新型两阶段碱基保护基团

  摘要：

  2-(苯硫基)乙基在这里被提议用于在糖修饰的胸苷衍生物的合成中暂时掩蔽胸腺嘧啶残基。这种保护被设计为“两级”系统。2-(苯硫基)乙基残基可以通过与2-(苯硫基)乙醇的Mitsunobu反应轻松且区域特异性地插入嘧啶的N3-位，并且在强碱性条件下也非常稳定。这使我们能够以令人满意的产率选择性地实现核糖部分的 O-烷基化，避免不需要的碱烷基化。在硫醚氧化成砜后，胸腺嘧啶保护基团可以通过β-消除机制完全去除，在固相合成方案中，在最后脱保护和从载体上分离寡核苷酸所需的相同基础处理后。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933147