3,5-dinitro-N-(2,6-diisopropylphenyl)salicylaldimine | 210882-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dinitro-N-(2,6-diisopropylphenyl)salicylaldimine
• 英文别名: 2-[[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]iminomethyl]-4,6-dinitrophenol
• CAS: 210882-30-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅
• 分子量: 371.393
• InChiKey: FEGPDZNSCMQGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,5-dinitro-N-(2,6-diisopropylphenyl)salicylaldimine 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将水杨醛亚胺配体氧化成双（1,5-环辛二烯）镍（0）和甲基铝氧烷获得的用于降冰片烯乙烯基聚合的高活性和易获得的催化剂

  摘要：

  现在报道了乙烯基聚合反应中高活性，廉价且易于合成的催化体系，该催化体系是通过将水杨醛亚胺配体氧化加成到双（1,5-环辛二烯）镍（0）上并经甲基铝氧烷（MAO）活化而获得的。降冰片烯。它们的活性主要受酚盐部分和N-芳基环上存在的取代基的性质以及市售MAO中存在的游离三甲基铝（TMA）含量的影响。特别是当3,5-二硝基-N-（2,6-二异丙基苯基）水杨醛亚胺配体与Ni（cod）2结合使用时，可以确定最大活性，高达约78,000 kg聚降冰片烯/ mol Ni×h和TMA耗尽的MAO。据我们所知，采用这种更具可持续性的反应介质可以达到这种卓越的性能，这是从未报道过的在甲苯而不是氯代芳烃中达到的最高性能。还研究了反应时间，温度，单体/镍和铝/镍摩尔比等主要反应参数对催化剂性能和聚合物性能的影响。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26251

文献信息

• Vinyl Polymerization of Norbornene by Bis(salicylaldiminate)copper(II)/Methylalumoxane Catalysts
  作者：Carlo Carlini、Simone Giaiacopi、Fabio Marchetti、Calogero Pinzino、Anna Maria Raspolli Galletti、Glauco Sbrana

  DOI：10.1021/om060173i

  日期：2006.7.1

  The polymerization of norbornene in the presence of different bis(salicylaldiminate)copper(II) complexes and methylalumoxane has been investigated. In all cases a high molecular weight vinyl-type polymer was obtained. The presence of electron-withdrawing nitro groups on the chelate ligand markedly increased the activity of the catalyst. The influence on the catalytic performances and polymer characteristics

  研究了降冰片烯在不同双（水杨基铝二酰亚胺）铜（II）配合物和甲基铝氧烷存在下的聚合反应。在所有情况下，均获得了高分子量乙烯基型聚合物。螯合配体上存在吸电子硝基基团显着提高了催化剂的活性。研究了反应温度，持续时间和市售MAO中游离三甲基铝含量对反应性能和聚合物特性的影响。
• Structural characterization of nitro-substituted phenoxyiminato nickel complexes; inter-molecular π–π interactions in the solid states and effect of the electron drawing groups on catalytic activity
  作者：Dao Zhang、Linhong Weng、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.11.033

  日期：2010.3

  Three phenoxyiminato nickel complexes [(L)Ni(PPh3)(Ph)] have been prepared by the introduction of the electron drawing nitro substitutes on ortho or para-position of phenoxy and characterized by X-ray crystallography. Experimental and theory calculation suggested that the ortho and para nitro groups may be equally responsible for the small net charge on the central metal atoms because the interplanar angles between o-nitro planes and aromatic rings (28.7-37.3 degrees) are much higher than those between p-nitro planes and aromatic rings (8.2-13.8 degrees). In the solid states of these nickel complexes there exist the short inter-molecular p-p stacking interactions with the distances of 3.5828 angstrom (ortho-nitro), 3.5844 angstrom (para-nitro), and 3.0929 angstrom (ortho- and para-nitro) between two neighboring nitro-phenyl moieties. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.