(2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)but-2-yl β-cyanoethyl N,N-diisopropylaminophosphite | 1006048-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)but-2-yl β-cyanoethyl N,N-diisopropylaminophosphite
• 英文别名: 3-[[(2R,3R)-1,4-bis(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]butan-2-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1006048-47-0
• 化学式: C₅₈H₆₁N₆O₁₁P
• 分子量: 1049.13
• InChiKey: LBDWTPGSNODTMU-OGHQCFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)but-2-yl β-cyanoethyl N,N-diisopropylaminophosphite 、 3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体的合成核酸二级结构。

  摘要：

  将双头无环核苷1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体并入四个13-mer寡核苷酸的中心位置。亚磷酰胺结构单元是由D-或L-2,3-O-异丙基亚乙基苏糖醇以四步或六步合成的。通过X射线晶体学分析了两个差向异构和完全脱保护的双头核苷。位阻和环状磷酸酯的形成阻碍了寡核苷酸的掺入。使用吡啶鎓氯化物作为活化剂以及基于31P NMR的偶联和去三苯甲基化过程的动力学分析导致​​寡核苷酸的产率提高。与（S）-GNA单体相比，发现四种立体异构体之一显示出类似的DNA双链体失稳现象，表示可以引入额外的碱而不会产生热量损失。发现另一种立体异构体可诱导DNA：RNA三向连接的热稳定。因此，该无环双头核苷基序的立体化学很重要，表明了设计人工核酸二级结构的潜力。

  DOI：

  10.1039/b713888a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)but-2-yl β-cyanoethyl N,N-diisopropylaminophosphite
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体的合成核酸二级结构。

  摘要：

  将双头无环核苷1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体并入四个13-mer寡核苷酸的中心位置。亚磷酰胺结构单元是由D-或L-2,3-O-异丙基亚乙基苏糖醇以四步或六步合成的。通过X射线晶体学分析了两个差向异构和完全脱保护的双头核苷。位阻和环状磷酸酯的形成阻碍了寡核苷酸的掺入。使用吡啶鎓氯化物作为活化剂以及基于31P NMR的偶联和去三苯甲基化过程的动力学分析导致​​寡核苷酸的产率提高。与（S）-GNA单体相比，发现四种立体异构体之一显示出类似的DNA双链体失稳现象，表示可以引入额外的碱而不会产生热量损失。发现另一种立体异构体可诱导DNA：RNA三向连接的热稳定。因此，该无环双头核苷基序的立体化学很重要，表明了设计人工核酸二级结构的潜力。

  DOI：

  10.1039/b713888a

文献信息

• Synthetic nucleic acid secondary structures containing the four stereoisomers of 1,4-bis(thymine-1-yl)butane-2,3-diol
  作者：Mikkel S. Christensen、Andrew D. Bond、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b713888a

  日期：——

  of the double-headed acyclic nucleoside 1,4-bis(thymine-1-yl)butane-2,3-diol were incorporated in the central position of four 13-mer oligonucleotides. The phosphoramidite building blocks were synthesized in four or six steps from either D- or L-2,3-O-isopropylidenethreitol. Two epimeric and fully deprotected double-headed nucleosides were analyzed by X-ray crystallography. The incorporation into oligonucleotides

  将双头无环核苷1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体并入四个13-mer寡核苷酸的中心位置。亚磷酰胺结构单元是由D-或L-2,3-O-异丙基亚乙基苏糖醇以四步或六步合成的。通过X射线晶体学分析了两个差向异构和完全脱保护的双头核苷。位阻和环状磷酸酯的形成阻碍了寡核苷酸的掺入。使用吡啶鎓氯化物作为活化剂以及基于31P NMR的偶联和去三苯甲基化过程的动力学分析导致​​寡核苷酸的产率提高。与（S）-GNA单体相比，发现四种立体异构体之一显示出类似的DNA双链体失稳现象，表示可以引入额外的碱而不会产生热量损失。发现另一种立体异构体可诱导DNA：RNA三向连接的热稳定。因此，该无环双头核苷基序的立体化学很重要，表明了设计人工核酸二级结构的潜力。