(2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol | 1006048-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol
• 英文别名: 3-benzoyl-1-[(2R,3R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxybutyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1006048-45-8
• 化学式: C₄₉H₄₄N₄O₁₀
• 分子量: 848.909
• InChiKey: MMLWMRDUNWALHY-NCRNUEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.68 g的产率得到(2R,3R)-1,4-bis(thymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体的合成核酸二级结构。

  摘要：

  将双头无环核苷1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体并入四个13-mer寡核苷酸的中心位置。亚磷酰胺结构单元是由D-或L-2,3-O-异丙基亚乙基苏糖醇以四步或六步合成的。通过X射线晶体学分析了两个差向异构和完全脱保护的双头核苷。位阻和环状磷酸酯的形成阻碍了寡核苷酸的掺入。使用吡啶鎓氯化物作为活化剂以及基于31P NMR的偶联和去三苯甲基化过程的动力学分析导致​​寡核苷酸的产率提高。与（S）-GNA单体相比，发现四种立体异构体之一显示出类似的DNA双链体失稳现象，表示可以引入额外的碱而不会产生热量损失。发现另一种立体异构体可诱导DNA：RNA三向连接的热稳定。因此，该无环双头核苷基序的立体化学很重要，表明了设计人工核酸二级结构的潜力。

  DOI：

  10.1039/b713888a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)butan-2,3-diol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 40.0h， 以74%的产率得到(2R,3R)-1,4-bis(3-N-benzoylthymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体的合成核酸二级结构。

  摘要：

  将双头无环核苷1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体并入四个13-mer寡核苷酸的中心位置。亚磷酰胺结构单元是由D-或L-2,3-O-异丙基亚乙基苏糖醇以四步或六步合成的。通过X射线晶体学分析了两个差向异构和完全脱保护的双头核苷。位阻和环状磷酸酯的形成阻碍了寡核苷酸的掺入。使用吡啶鎓氯化物作为活化剂以及基于31P NMR的偶联和去三苯甲基化过程的动力学分析导致​​寡核苷酸的产率提高。与（S）-GNA单体相比，发现四种立体异构体之一显示出类似的DNA双链体失稳现象，表示可以引入额外的碱而不会产生热量损失。发现另一种立体异构体可诱导DNA：RNA三向连接的热稳定。因此，该无环双头核苷基序的立体化学很重要，表明了设计人工核酸二级结构的潜力。

  DOI：

  10.1039/b713888a