(S)-α-<(S)-pyrrolidin-2-yl>benzyl alcohol hydrochloride | 110529-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-α-<(S)-pyrrolidin-2-yl>benzyl alcohol hydrochloride
• 英文别名: (S)-α-((S)-pyrrolidin-2-yl)benzyl alcohol hydrochloride；(S)-phenyl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 110529-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: CGQHPZOHYDIWLB-ACMTZBLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-吡咯烷-1,2-二羧酸-1-乙酯 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-α-<(S)-pyrrolidin-2-yl>benzyl alcohol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1465 - 1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL PYROLLIDINE-2-YL- METHANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS CHIRAUX DE PYROLLIDINE-2-YL-MÉTHANOL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018153820A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention relates to a novel process for the preparation of a chiral pyrollidine-2-yl-methanol derivative or a salt thereof of the formula (I), wherein R1 is aryl or heteroaryl and both aryl or heteroaryl are optionally substituted by C1-4-alkyl, halo-C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or halogen. The synthesis proceeds through an intermediate Weinreb amide, which is reacted with a Grignard reagent and hydrogenated. The chiral pyrollidine-2-yl-methanol derivatives of the formula (I) are versatile building blocks in the synthesis of pharmacologically active compounds, such as for the stereospecific synthesis of oligonucleotides carrying chiral phosphonate moieties.

  该发明涉及一种新型制备手性吡咯烷基-2-甲醇衍生物或其盐的方法，其化学式为（I），其中R1为芳基或杂芳基，且芳基或杂芳基可选择地被C1-4-烷基、卤代C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或卤素取代。合成过程通过中间体酰胺酯与格氏试剂反应并进行氢化。化学式（I）中的手性吡咯烷基-2-甲醇衍生物是合成药理活性化合物的多功能构建块，例如用于携带手性膦酸酯基团的寡核苷酸的立体选择性合成。
• OOKAWA, ATSUHIRO;SOAI, KENSO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1465-1471
  作者：OOKAWA, ATSUHIRO、SOAI, KENSO

  DOI：——

  日期：——
• Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1465 - 1472
  作者：Ookawa, Atsuhiro、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——