(2RS,3RS)-3-methylamino-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-methylamino-2-butanol
• 英文别名: threo-3-Methylamino-2-butanol；threo-3-methylamino-butan-2-ol；(2S,3S)-3-(methylamino)butan-2-ol
• 化学式: C₅H₁₃NO
• 分子量: 103.164
• InChiKey: ZRHCPNAOHVNUKM-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-methylamino-2-butanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-1,2,3-trimethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  实验及的区域选择性和立体转型理论研究反式1,2,3-三取代的氮丙啶为反式恶唑烷-2-酮

  摘要：

  反式1,2,3-三取代的氮丙啶类化合物的区域和立体选择性转化为反式恶唑烷丁-2-酮的收率很高。但是，单环氮丙啶中C2和C3处的顺式构型是该转化的限制因素。从头算计算表明，尽管碘化物辅助的开环过程具有区域选择性，但随后的闭环是反式恶唑烷二-2-酮构型保持的原因。在顺式氮丙啶的闭环过程中发现的较大能量解释了不形成顺式恶唑烷丁-2-酮的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01565-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Nitrosomethyl-N-1-methyl-2-oxopropylamine 在 氢氧化钾 、 aluminum nickel 作用下， 反应 3.5h， 生成 (2RS,3RS)-3-methylamino-2-butanol 、 (2RS,3SR)-3-methylamino-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Saavedra, Joseph E.; Farnsworth, David W., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 2, p. 139 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Burgada,R.; Laurenco,C., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 1536 - 1539
  作者：Burgada,R.、Laurenco,C.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and theoretical investigations for the regio and stereoselective transformation of trans 1,2,3-trisubstituted aziridines into trans oxazolidin-2-ones
  作者：Luisa Testa、Mohamed Akssira、Elena Zaballos-Garcı́a、Pau Arroyo、Luis R Domingo、Jose Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01565-x

  日期：2003.1

  The regio and stereoselective transformation of trans 1,2,3-trisubstituted aziridines into trans oxazolidin-2-ones takes place in good yield. However, the cis configuration at C2 and C3 in monocyclic aziridines is a limiting factor for this transformation. Ab initio calculations show that while the ring-opening process assisted by iodide is regioselective, the subsequent ring-closure is responsible

  反式1,2,3-三取代的氮丙啶类化合物的区域和立体选择性转化为反式恶唑烷丁-2-酮的收率很高。但是，单环氮丙啶中C2和C3处的顺式构型是该转化的限制因素。从头算计算表明，尽管碘化物辅助的开环过程具有区域选择性，但随后的闭环是反式恶唑烷二-2-酮构型保持的原因。在顺式氮丙啶的闭环过程中发现的较大能量解释了不形成顺式恶唑烷丁-2-酮的原因。
• Saavedra, Joseph E.; Farnsworth, David W., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 2, p. 139 - 146
  作者：Saavedra, Joseph E.、Farnsworth, David W.

  DOI：——

  日期：——