5-(N-trifluoromethylcarboxy)aminouracil | 31385-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(N-trifluoromethylcarboxy)aminouracil
• 英文别名: 5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione；N-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 31385-11-2
• 化学式: C₆H₄F₃N₃O₃
• 分子量: 223.111
• InChiKey: SIRPZBIIQIIGKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-trifluoromethylcarboxy)aminouracil 在 水 、 叔丁醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 N-uracil-5-yloxamic acid
  参考文献：
  名称：

  5-（N-三氟甲基羧基）氨基尿嘧啶作为潜在的DNA放射增敏剂并将其放射化学转化为N-尿嘧啶-5-基草酰胺酸

  摘要：

  缺氧-实体瘤的标志-严重损害了放疗，这是最常见的抗癌手段之一。通过同时使用缺氧细胞放射增敏剂，可以消除低氧状态的不利影响。在本文中，我们显示了5-（N-三氟甲基羧基）氨基尿嘧啶（CF3CONHU）可以被认为是在缺氧条件下对DNA损伤的有效放射增敏剂。通过5-氨基尿嘧啶和三氟乙酸酐在三氟乙酸中的反应合成标题化合物。然后，用X射线辐照含有叔丁醇作为羟基自由基清除剂的HPLC纯化的化合物的脱氧水溶液。以26.67±0.31％的收率进行放射性降解仅产生一种主要产物N-尿嘧啶-5-基草酰胺酸。使用DFT计算已经阐明了可能导致观察到的放射性产物形成的机制。针对PC3前列腺癌细胞系和HDFa人皮肤成纤维细胞的细胞毒性测试证实了CF3CONHU的低细胞毒性。最后，组蛋白H2A.X磷酸化的克隆检测和流式细胞仪分析证明了体外放射增敏作用。

  DOI：

  10.3390/ijms21176352
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基尿嘧啶 、 三氟乙酸酐 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.3%的产率得到5-(N-trifluoromethylcarboxy)aminouracil
  参考文献：
  名称：

  5-（N-三氟甲基羧基）氨基尿嘧啶作为潜在的DNA放射增敏剂并将其放射化学转化为N-尿嘧啶-5-基草酰胺酸

  摘要：

  缺氧-实体瘤的标志-严重损害了放疗，这是最常见的抗癌手段之一。通过同时使用缺氧细胞放射增敏剂，可以消除低氧状态的不利影响。在本文中，我们显示了5-（N-三氟甲基羧基）氨基尿嘧啶（CF3CONHU）可以被认为是在缺氧条件下对DNA损伤的有效放射增敏剂。通过5-氨基尿嘧啶和三氟乙酸酐在三氟乙酸中的反应合成标题化合物。然后，用X射线辐照含有叔丁醇作为羟基自由基清除剂的HPLC纯化的化合物的脱氧水溶液。以26.67±0.31％的收率进行放射性降解仅产生一种主要产物N-尿嘧啶-5-基草酰胺酸。使用DFT计算已经阐明了可能导致观察到的放射性产物形成的机制。针对PC3前列腺癌细胞系和HDFa人皮肤成纤维细胞的细胞毒性测试证实了CF3CONHU的低细胞毒性。最后，组蛋白H2A.X磷酸化的克隆检测和流式细胞仪分析证明了体外放射增敏作用。

  DOI：

  10.3390/ijms21176352

文献信息

• 5-(N-Trifluoromethylcarboxy)aminouracil as a Potential DNA Radiosensitizer and Its Radiochemical Conversion into N-Uracil-5-yloxamic Acid
  作者：Paulina Spisz、Witold Kozak、Lidia Chomicz-Mańka、Samanta Makurat、Karina Falkiewicz、Artur Sikorski、Anna Czaja、Janusz Rak、Magdalena Zdrowowicz

  DOI：10.3390/ijms21176352

  日期：——

  can be eliminated by the concomitant use of a hypoxic cell radiosensitizer. In the present paper, we show that 5-(N-trifluoromethylcarboxy) aminouracil (CF3CONHU) can be considered as an effective radiosensitizer of DNA damage, working under hypoxia. The title compound was synthesized in the reaction of 5-aminouracil and trifluoroacetic anhydride in trifluoroacetic acid. Then, an aqueous and deoxygenated

  缺氧-实体瘤的标志-严重损害了放疗，这是最常见的抗癌手段之一。通过同时使用缺氧细胞放射增敏剂，可以消除低氧状态的不利影响。在本文中，我们显示了5-（N-三氟甲基羧基）氨基尿嘧啶（CF3CONHU）可以被认为是在缺氧条件下对DNA损伤的有效放射增敏剂。通过5-氨基尿嘧啶和三氟乙酸酐在三氟乙酸中的反应合成标题化合物。然后，用X射线辐照含有叔丁醇作为羟基自由基清除剂的HPLC纯化的化合物的脱氧水溶液。以26.67±0.31％的收率进行放射性降解仅产生一种主要产物N-尿嘧啶-5-基草酰胺酸。使用DFT计算已经阐明了可能导致观察到的放射性产物形成的机制。针对PC3前列腺癌细胞系和HDFa人皮肤成纤维细胞的细胞毒性测试证实了CF3CONHU的低细胞毒性。最后，组蛋白H2A.X磷酸化的克隆检测和流式细胞仪分析证明了体外放射增敏作用。