(2R,4R,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphanylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 863604-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphanylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,4R,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde；(2R,4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 863604-39-1
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 518.928
• InChiKey: SIRRLHAAMKCPHW-PXTYPYQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphanylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,15R)-4,15-Bis-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-2-[(R)-2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-prop-(Z)-ylidene]-15-{(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(R)-1-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-γ-[(dimethylphenylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane 在 palladium dihydroxide pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2R,4R,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphanylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-手性烯丙基硅烷与手性醛的环化反应。丙酮酸产乙酸原蛋白的双-四氢呋喃亚结构的合成研究

  摘要：

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0511290

文献信息

• Total Synthesis of Asimicin via Highly Stereoselective [3 + 2] Annulation Reactions of Substituted Allylsilanes
  作者：Jennifer M. Tinsley、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja051986l

  日期：2005.8.1

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-asimicin (1) is reported. The synthesis features two chelate-controlled [3 + 2] annulation reactions-one of which (e.g., 2 + 3) constitutes a key, convergent fragment assembly step-that establish all of the stereochemistry of the bis-tetrahydrofuran unit of the natural product.

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.
• [3 + 2]-Annulation Reactions of Chiral Allylsilanes and Chiral Aldehydes. Studies on the Synthesis of Bis-tetrahydrofuran Substructures of Annonaceous Acetogenins
  作者：Eric Mertz、Jennifer M. Tinsley、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo0511290

  日期：2005.9.1

  Double asymmetric [3 + 2]-annulation reactions of chiral β-silyloxyallylsilanes with chiral 2-tetrahydrofuranyl carboxaldehydes have been studied, leading to the stereocontrolled synthesis of six diastereomeric bis-tetrahydrofuran structures corresponding to the core subunits of members of the Annonaceous acetogenin family of natural products. Transition-state models are proposed to account for the

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。