4,7-dibromo-5-chlorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1369765-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-5-chlorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-5-chloro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1369765-90-1
• 化学式: C₆HBr₂ClN₂S
• 分子量: 328.414
• InChiKey: XZWOATRJMYYWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-5-chlorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromo-7-(5-bromo-4-octylthien-2-yl)-5-chlorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  The optimized energy level, morphology and photophysical procedure boosted the photovoltaic performance of monochlorinated benzothiadiazole-based polymer donors

  摘要：

  Monooctylthiophene-π-bridge PClBDT-TClBT achieved an outstanding PCE of 11.52%, and bisoctylthiophene-π-bridge PClBDT-DTClBT exhibited a decreased PCE of 9.48% when paired with Y6. Unfortunately, PClBDT-ClBT exhibited an unsatisfactory PCE of 1.42%.

  DOI：

  10.1039/d4tc01787k
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并-2,1,3-噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4,7-dibromo-5-chlorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and materials based on 5,5′-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole

  摘要：

  由新型结构单元 5,5â²-联苯并[c][1,2,5]噻二唑（BBTz）构建的 DâA 化合物具有旋转十字形的特殊构造，在溶液处理小分子光电器件（如 OSC 和 OLED）中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c3cc40899j

文献信息

• Chlorination <i>vs.</i> fluorination: a study of halogenated benzo[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazole-based organic semiconducting dots for near-infrared cellular imaging
  作者：Daize Mo、Li Lin、Pengjie Chao、Hanjian Lai、Qingwen Zhang、Leilei Tian、Feng He

  DOI：10.1039/d0nj00700e

  日期：——

  Red/near-infrared organic dyes are becoming increasingly widespread in biological applications. However, designing these dyes with long-wavelength emission, large Stokes shifts, and high fluorescence quantum efficiency is still a very challenging task. In this work, five donor–acceptor (D–A) red/near-infrared fluorophores based on different chlorinated/fluorinated benzo[c][1,2,5]thiadiazole units are

  红色/近红外有机染料在生物应用中变得越来越普遍。然而，设计具有长波长发射，大斯托克斯频移和高荧光量子效率的这些染料仍然是非常艰巨的任务。在这项工作中，基于不同氯化/氟化苯并[ c]的五个供体-受体（D-A）红色/近红外荧光团[ c设计并合成了[1,2,5]噻二唑单元。在这项研究中探索的光物理，理论计算和电化学性质已经证明，引入氯原子将导致较低的HOMO能级，更强的空间位阻和相对较低的溶液量子产率。当制造有机点时，与氟化点相比，氯化点显示出更高的荧光量子产率，更大的斯托克斯位移和更好的光稳定性。标记A549细胞后，所有的氯化/氟化点均显示出高红色发射强度。所有这些结果表明，苯并[ c]的卤素原子的细微变化。] [1,2,5]噻二唑单元是调节这些材料的光物理性质的独特方法，也为设计用于细胞成像应用的高效红/近红外分子提供了良好的指导。
• Chlorination of Low-Band-Gap Polymers: Toward High-Performance Polymer Solar Cells
  作者：Daize Mo、Huan Wang、Hui Chen、Shiwei Qu、Pengjie Chao、Zhen Yang、Leilei Tian、Yu-An Su、Yu Gao、Bing Yang、Wei Chen、Feng He

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b04828

  日期：2017.4.11

  fabricate polymer solar cells (PSCs) has been used far more than chlorination; however, fluorine exchange reactions suffer from low yields and the resulting fluorinated polymer always comes with a higher price, which will greatly hinder their commercial applications. Herein, we designed and synthesized a series of chlorinated donor–acceptor (D-A) type polymers, in which benzo[1,2-b:4,5-b]dithiophene and

  卤化是调节有机半导体材料能级的有效方法。迄今为止，用于制造聚合物太阳能电池（PSC）的有机半导体材料的氟化作用远远超过了氯化作用。然而，氟交换反应的收率低并且所得的氟化聚合物总是具有较高的价格，这将极大地阻碍其商业应用。本文中，我们设计并合成了一系列氯化供体-受体（DA）型聚合物，其中苯并[1,2-b：4,5-b]二噻吩和氯化苯并噻二唑单元通过不对称的噻吩π-桥连接烷基链。这些氯化聚合物显示出最高的占据分子轨道（HOMO）能级，通过增加器件开路电压来提高其相应PSC的效率。噻吩基团上的不对称烷基链使最终聚合物具有足够的溶解度，可用于溶液加工，并且在膜中具有很强的π-π堆积，从而具有很高的迁移率。尽管引入大的Cl原子增加了聚合物主链的扭转角，但氯化聚合物在共混膜中仍保持了良好的主链取向，从而可以有效地进行PSC应用。这些因素有助于厚膜器件获得可观的器件性能，对于250 nm厚的有源层，其PCE高达9
• Highly stable and bright fluorescent chlorinated polymer dots for cellular imaging
  作者：Daize Mo、Zhe Chen、Liang Han、Hanjian Lai、Pengjie Chao、Qingwen Zhang、Leilei Tian、Feng He

  DOI：10.1039/c8nj05671d

  日期：——

  Chlorinated semiconducting polymer dots (Pdots) are reported. The Pdots showed a quantum yield of 20.3%, which is about two times higher than that of non-chlorinated Pdots (8.5%).

  报道了氯化半导体聚合物点（Pdots）。这种 Pdots 的量子产率为 20.3%，比未氯化 Pdots 的量子产率（8.5%）高出约两倍。
• Benzothiadiazole Halogenation Impact in Conjugated Polymers, a Comprehensive Study
  作者：Théodore Olla、Olzhas A. Ibraikulov、Stéphanie Ferry、Olivier Boyron、Stéphane Méry、Benoı̂t Heinrich、Thomas Heiser、Patrick Lévêque、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b01760

  日期：2019.11.12

  new polymers, using the nonhalogenated polymer as a reference, allowed us to rationalize the impact of these chemical modifications. In particular, we found that the structural properties and blending morphologies are mainly influenced by the nature of the halogen in this series of polymers. We have also demonstrated that a reasonable reduction in the number of fluorine atoms along the polymer backbone

  近年来，卤化有机半导体材料的兴起导致有机光伏电力转换效率的显着提高。但是，卤原子对光电，结构和光伏性能的影响尚未完全了解。特别地，由于不同的物理化学性质，使用氯原子代替氟原子的聚合物的设计仍然需要合理化。在本文中，我们不仅改变了卤素原子的数量，还改变了它们的性质，研究了一系列4种卤代D–A电子给体共聚物。使用非卤代聚合物作为参考，对这些新聚合物进行了深入的实验和理论研究，使我们能够合理化这些化学修饰的影响。特别是，我们发现，在这一系列聚合物中，结构特性和共混形态主要受卤素性质的影响。我们还证明，沿聚合物主链合理地减少氟原子的数量可以是改善薄膜加工条件，同时将效率保持在可接受水平的好策略。
• UNSYMMETRICAL BENZOTHIADIAZOLE-BASED MOLECULAR COMPLEXES
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US20180022718A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A molecular complex comprising wherein X1 and X2 are independently selected from the group consisting of: H, Cl, F, CN, alkyl, alkoxy, ester, ketone, amide and aryl groups; R1, R2, R1′ and R2′ are side chains independently selected from the group consisting of: H, Cl, F, CN, alkyl, alkoxy, alkylthio, ester, ketone and aryl groups; G is an aryl group; and wherein the thiophene groups are unsymmetrical.

  一种分子复合物，包括：其中X1和X2分别选自以下组成的群：H、Cl、F、CN、烷基、烷氧基、酯基、酮基、酰胺基和芳基基团；R1、R2、R1'和R2'是独立地选自以下组成的侧链群：H、Cl、F、CN、烷基、烷氧基、烷硫基、酯基、酮基和芳基基团；G是芳基基团；其中噻吩基团是不对称的。