tert-butyl (((benzyloxy)carbonyl)oxy)(((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate | 603990-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: tert-butyl (((benzyloxy)carbonyl)oxy)(((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate
• CAS: 603990-57-4
• 化学式: C₂₉H₄₃N₃O₉Si
• 分子量: 605.761
• InChiKey: FSAFOHUNDMIDSP-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  138.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (((benzyloxy)carbonyl)oxy)(((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]amino]ethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dinucleotides containing nitrone, hydroxylamine and amidoxime linkages

  摘要：

  new thymidine dinucleotides with nitrone, hydroxylamine and amidoxime backbone linkages, suitable for incorporation into oligonucleotide chains, were easily synthesized, by coupling of readily available thymidine monomers and applying short, simple and efficient procedures. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01355-8
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(benzyloxycarbonyl)hydroxylamine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (((benzyloxy)carbonyl)oxy)(((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dinucleotides containing nitrone, hydroxylamine and amidoxime linkages

  摘要：

  new thymidine dinucleotides with nitrone, hydroxylamine and amidoxime backbone linkages, suitable for incorporation into oligonucleotide chains, were easily synthesized, by coupling of readily available thymidine monomers and applying short, simple and efficient procedures. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01355-8