1-(2-溴乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 183208-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 1-(2-溴乙基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-7-azaindole
• 英文别名: 1-(2-Bromoethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(2-bromoethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 183208-58-4
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: XXDLBQSNCHTELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29 °C
• 沸点：
  328.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)ethyl)piperazin-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强效、广谱体外和体内抗真菌活性的新型三唑类化合物

  摘要：

  三唑类药物在治疗真菌感染方面已显示出显着的功效。然而，越来越多的人担心耐药性的增加会对其有效性产生负面影响。通过设计精心设计的侧链，三唑类药物可以被赋予优势，例如更高的效力和克服耐药性的能力。这凸显了侧链和 CYP51 之间的多样化相互作用。为了探索新型三唑类抗真菌药物，我们合成了三个系列的氟康唑核心化合物，并根据分子对接和体外结果重点优化了链。最有效的S -F24表现出优异的广谱抗真菌活性，优于或可与临床使用的唑类药物相媲美。S -F24即使对抗多重耐药白色念珠菌也能保持其效力。此外，S -F24显示出良好的安全性，具有高选择性、低溶血效应和低诱导耐药性的倾向。我们的研究结果共同表明，在新型唑类药物的开发中，侧链修饰仍然具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00266
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 1,2-二溴乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-(2-溴乙基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Alkylation/Direct Arylation Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles

  摘要：

  [Graphics]A norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence is described in which an alkyl-aryl bond and an aryl-heteroaryl bond are formed in one reaction vessel. The aryl-heteroaryl bond-forming step occurs via a direct arylation reaction. A number of six-, seven-, and eight-membered ring-annulated indoles, pyrroles, pyrazoles, and azaindoles were synthesized from the corresponding bromoalkyl azole and an aryl iodide.

  DOI：

  10.1021/jo702052b

文献信息

• Nouveaux composés pyridiniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0737685A1

  公开（公告）日：1996-10-16

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle · R5 représente un groupement de formule -A-B-Y dans lequel A représente une chaîne (C1-C6) alkylène non substituée ou substituée par un ou plusieurs alkyles, B représente un groupement B1, B2 ou B3: · et X représente un oxygène, un soufre ou en groupement Les composés de l'invention et les compositions pharmaceutiques les contenant s'avèrent être utiles pour le traitement des troubles du système mélatoninergique.

  本发明涉及式 (I) ： 其中 - R5 代表式 -A-B-Y 的基团，其中 A 代表未被取代或被一个或多个烷基取代的(C1-C6)亚烷基链、 B 代表基团 B1、B2 或 B3： - X 代表氧、硫或一个基团 本发明的化合物和含有它们的药物组合物被证明可用于治疗褪黑激素能系统紊乱。
• Composés pyridiniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0737685B1

  公开（公告）日：2000-07-19
• A Palladium-Catalyzed Alkylation/Direct Arylation Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Christophe Blaszykowski、Evangelos Aktoudianakis、Dino Alberico、Cyril Bressy、David G. Hulcoop、Farnaz Jafarpour、Arash Joushaghani、Benoît Laleu、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo702052b

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence is described in which an alkyl-aryl bond and an aryl-heteroaryl bond are formed in one reaction vessel. The aryl-heteroaryl bond-forming step occurs via a direct arylation reaction. A number of six-, seven-, and eight-membered ring-annulated indoles, pyrroles, pyrazoles, and azaindoles were synthesized from the corresponding bromoalkyl azole and an aryl iodide.
• Novel Triazoles with Potent and Broad-Spectrum Antifungal Activity In Vitro and In Vivo
  作者：Panhu Zhu、Tao Zhou、Hong Chen、Xingru Chen、Xiaobing Wang、Lingyi Kong、Minghua Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00266

  日期：2023.6.8

  and CYP51. To explore novel triazole antifungal agents, we synthesized three series of fluconazole-core compounds and focused on optimizing the chain based on molecule docking and in vitro results. The most potent S-F24 exhibited excellent broad-spectrum antifungal activity that was better or comparable to clinically used azoles. S-F24 maintained its potency even against multi-resistant Candida albicans

  三唑类药物在治疗真菌感染方面已显示出显着的功效。然而，越来越多的人担心耐药性的增加会对其有效性产生负面影响。通过设计精心设计的侧链，三唑类药物可以被赋予优势，例如更高的效力和克服耐药性的能力。这凸显了侧链和 CYP51 之间的多样化相互作用。为了探索新型三唑类抗真菌药物，我们合成了三个系列的氟康唑核心化合物，并根据分子对接和体外结果重点优化了链。最有效的S -F24表现出优异的广谱抗真菌活性，优于或可与临床使用的唑类药物相媲美。S -F24即使对抗多重耐药白色念珠菌也能保持其效力。此外，S -F24显示出良好的安全性，具有高选择性、低溶血效应和低诱导耐药性的倾向。我们的研究结果共同表明，在新型唑类药物的开发中，侧链修饰仍然具有很大的潜力。