1-ethynyl-2-(methoxymethoxy)naphthalene | 782499-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(methoxymethoxy)naphthalene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(methoxymethoxy)naphthalene
• CAS: 782499-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ALVZHQLHFKPYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(methoxymethoxy)naphthalene 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于废物再利用策略的不对称曼尼希反应和一锅含α-酰胺基砜的含轴向手性砜的苯乙烯的构建

  摘要：

  证明了同时不对称曼尼希反应和基于废物-再利用策略的一锅中由α-酰胺基砜构建的轴向手性含砜基苯乙烯的结构。在温和条件下，以良好至极佳的收率和对映选择性，合成了一系列具有各种官能团的手性β-氨基二酯和轴向手性含砜基的苯乙烯。此外，该方案已成功应用于合成抗HIV药物Maraviroc和手性三氯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02087
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-ethynyl-2-(methoxymethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳香胺和手性磷酸协同催化炔基萘酚与醛的级联反应

  摘要：

  建立了一种在 2-炔基萘酚与醛的协同催化级联反应中使用芳香胺和手性磷酸的新方法。该方法提供了制备具有优异立体选择性的黄烷酮类似物的直接途径。机理研究揭示了涉及加成、消除、环化和水解的连续过程，其中芳香胺和手性磷酸通过亚胺-烯胺和氢键模型发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00172

文献信息

• K₃PO₄-KOH Mixture as Efficient Reagent for the Deprotection of 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols to Terminal Acetylenes
  作者：Alexey Smeyanov、Andreas Schmidt

  DOI：10.1080/00397911.2012.744841

  日期：2013.10.18

  Abstract A mixture of potassium hydroxide and potassium phosphate was found to be an active reagent mixture for the cleavage of 2-hydroxypropyl-protected acetylenes. The reaction was performed in toluene at reflux temperature and gave terminal acetylenes in good to excellent yields within very short periods of time. Numerous other functional groups are tolerated. Supplementary materials are available

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要
• Rh-Catalyzed Synthesis of Helically Chiral and Ladder-Type Molecules via [2 + 2 + 2] and Formal [2 + 1 + 2 + 1] Cycloadditions Involving C−C Triple Bond Cleavage
  作者：Ken Tanaka、Akiyoshi Kamisawa、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ja074914y

  日期：2007.10.1

  We have developed highly enantioselective synthesis of functionalized helically chiral molecules via a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition and synthesis of ladder-type molecules via an unprecedented Rh-catalyzed formal [2 + 1 + 2 + 1] cycloaddition involving C−C triple bond cleavage.

  我们已经开发了通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成和梯形分子的高度对映选择性合成功能化螺旋手性分子，通过前所未有的 Rh 催化的形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成，涉及 C -C 三键断裂。
• Organocatalytic Enantioselective Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes
  作者：Shiqi Jia、Zhili Chen、Nan Zhang、Yu Tan、Yidong Liu、Jun Deng、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b03211

  日期：2018.6.13

  describe herein an organocatalytic enantioselective approach for the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes. Various axially chiral sulfone-containing styrene compounds were prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and almost complete E/ Z selectivities (>99% E/ Z). Furthermore, the axially chiral sulfone-containing styrenes could be easily converted into phosphonic

  我们在此描述了一种用于构建轴向手性含砜苯乙烯的有机催化对映选择性方法。制备了各种轴向手性含砜的苯乙烯化合物，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）和几乎完全的 E/Z 选择性（>99% E/Z）。此外，轴向手性含砜的苯乙烯可以很容易地转化为膦酸和 S/P 配体，它们有可能用作有机催化剂或不对称催化中的配体。
• Diastereomeric Atropisomers from a Chiral Diyne by Cobalt(I)-Catalyzed Cyclotrimerization
  作者：Fabian Fischer、Phillip Jungk、Nico Weding、Anke Spannenberg、Holger Ott、Marko Hapke

  DOI：10.1002/ejoc.201200402

  日期：2012.10

  diastereomeric atropisomers in good yield and nearly 1:1 ratios. Facile chromatographic separation of the naphthyl tetrahydroisoquinolines gave access to both pure and stable diastereomeric atropisomers. The deprotection and direct functionalization of the methyl- or methoxymethyl-protected 2-naphthyl position of the atropisomers were investigated. The configuration of the formed atropisomers was assigned

  在热和光化学条件下，通过 CoI-烯烃配合物催化的关键 [2+2+2] 环加成反应步骤，新型、手性、脯氨酸基萘二炔与不同腈的反应以良好的收率和接近 1:1 的比例得到非对映异构阻转异构体比率。萘基四氢异喹啉的简便色谱分离提供了纯的和稳定的非对映阻转异构体。研究了阻转异构体的甲基或甲氧基甲基保护的 2-萘基位置的脱保护和直接官能化。根据 X 射线研究和圆二色光谱的结果确定形成的阻转异构体的构型。
• One-Step Construction of Five Successive Rings by Rhodium-Catalyzed Intermolecular Double [2+2+2] Cycloaddition: Enantioenriched [9]Helicene-Like Molecules
  作者：Ken Tanaka、Naohiro Fukawa、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1002/anie.200901962

  日期：2009.7.13

  Enantioenriched fluorenone‐containing [9]helicene‐like molecules have been successfully synthesized through the formation of five successive rings by rhodium‐catalyzed intermolecular double [2+2+2] cycloadditions of 2‐naphthol‐linked tetraynes with dialkynylketones (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene). Their unique crystal structures and photophysical properties have also been determined.

  向上旋转：通过铑催化的2-萘酚连接的四炔与炔丙基酮的铑分子间双[2 + 2 + 2]环加成反应，成功形成了五个连续的环，从而成功地合成了富含对苯二酚的[9]螺旋状分子。方案; cod = cycloocta-1,5-diene）。还确定了它们独特的晶体结构和光物理性质。