o-hydroxy acetophenone orthophenylenediimine | 121330-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-hydroxy acetophenone orthophenylenediimine
• 英文别名: bis-(2-hydroxyacetophenone)-o-phenylenediimine；bis(o-hydroxyacetophenone)-o-phenylenediamine；OHAOPDA；2-[N-[2-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]phenyl]-C-methylcarbonimidoyl]phenol
• CAS: 121330-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: CXNYAAPSFPHIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 o-hydroxy acetophenone orthophenylenediimine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of Some Tetradentate Schiff Bases and Their Nickel, Copper and Zinc Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00945710009351870
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 o-hydroxy acetophenone orthophenylenediimine
  参考文献：
  名称：

  1,2-亚苯基二胺和1,3-萘二胺衍生的不对称四齿钒基席夫碱配合物作为环己烯氧化的催化剂

  摘要：

  通过模板法和非模板法合成了由苯二胺和1,3-萘二胺衍生的两个新的不对称二亚氨基四亚齿四齿席夫碱及其钒基配合物，其特征在于1 H，1313 C NMR，IR，UV-Vis和元素分析。这些络合物用作环己烯的选择性好氧氧化的催化剂。随着电子给体基团数目的减少，催化活性增加，并且通过改变配体上的取代基来改变催化选择性。本文所述的催化系统是一种高效且廉价的烯烃氧化方法，具有活性高，选择性高，可重复使用性和反应时间短的优点。含有萘桥联配体的配合物具有相似的氧化还原电势，但是它们的催化活性差异很大。它们活性的差异很大程度上取决于精细的结构数据和ΔE p。但是，在含有亚苯基桥联配体的配合物中，比较GC，氧化还原电势和ΔE p测量值可在催化活性和氧化还原电势之间产生良好的相关性，并且对选择性的影响很小。通常，转化率随着ΔE p的增加和E redox 0'的减少而降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00481-7

文献信息

• Carbon−Carbon Bonds Functioning as Electron Shuttles:  The Generation of Electron-Rich Manganese(II)−Schiff Base Complexes and Their Redox Chemistry
  作者：Emma Gallo、Euro Solari、Nazzareno Re、Carlo Floriani、Angiola Chiesi-Villa、Corrado Rizzoli

  DOI：10.1021/ja9640962

  日期：1997.6.1

  reduction of [Mn(II)-salophen] derivatives [salophen = N,N ‘-ethylenebis(salicylideneaminato) dianion] led to the formation of C−C bridged dimers. Such C−C bonds function as two electron shuttles in electron-transfer reactions. The reduction of [Mn(salophen)(THF)]2 (1) and [Mn(3,5-But4salophen)(THF)]2 (3) with 2 equiv of sodium metal led to the corresponding single C−C bond bridged dimers, [Mn2(salophen2)Na2(DME)4]

  [Mn(II)-salophen] 衍生物 [salophen = N,N'-亚乙基双 (salicylideneaminato) 二价阴离子] 的还原导致 C-C 桥连二聚体的形成。这种 C-C 键在电子转移反应中充当两个电子穿梭机。[Mn(salophen)(THF)]2 (1) 和 [Mn(3,5-But4salophen)(THF)]2 (3) 用 2 当量的钠金属还原导致相应的单 C-C 键桥接二聚体，分别为 [Mn2(salophen2)Na2(DME)4] (5) [salophen2 = C−C 键合的 Salophen 二聚体] 和 [Mn2(3,5-But4salophen2)Na2(DME)6] (7)。配合物 5 和 7 再经过两个电子还原为 [Mn2(*salophen2*)Na4(DME)6] (6) [*salophen2* = C−C 双键的 Salophen
• Preparation and Structural Characterization of Three Types of Homo- and Heterotrinuclear Boron Complexes:  Salen{[B−O−B][O₂BOH]}, Salen{[B−O−B][O₂BPh]}, and Salen{[B−O−B][O₂P(O)Ph]}
  作者：Gabriela Vargas、Irán Hernández、Herbert Höpfl、María-Eugenia Ochoa、Dolores Castillo、Norberto Farfán、Rosa Santillan、Elizabeth Gómez

  DOI：10.1021/ic048862e

  日期：2004.12.1

  the molecular structures showed that the complexes are constructed around a central B(3)O(3) or B(2)PO(3) ring. The salen ligands are attached to two boron atoms of these rings, which have therefore tetrahedral coordination geometries. The complexes contain seven- and eight-membered heterocycles of the B(2)C(n)ON(2) (n = 2, 3) type with chair or twisted-chair and boat-chair or chair-chair conformations

  从Salen型配体与硼酸的反应以及硼酸与苯基硼酸和苯基膦酸的组合中，已经以中等至良好的产率获得了三种类型的同核和杂三核硼配合物。该产品是空气稳定的，具有相对较高的熔点（> 290摄氏度），但在普通有机溶剂中难溶或不溶。它们已通过元素分析，质谱，IR，（1）H，（11）B和（31）P NMR光谱以及X射线晶体学进行了尽可能多的表征。此外，已经对代表性示例进行了理论计算，以允许对不同结构类型进行完整比较。对分子结构的详细分析表明，复合物是围绕中央B（3）O（3）或B（2）PO（3）环构造的。Salen配体连接到这些环的两个硼原子上，因此具有四面体配位几何形状。该复合物包含B（2）C（n）ON（2）（n = 2、3）类型的七元和八元杂环，分别具有椅子或扭曲椅子和船椅或椅子椅子的构象。在同三核络合物中，三个硼原子之一是三配位的，因此仍然可以充当路易斯酸，因此使这些产品对于催化应用（例如在不对称合成
• A New Schiff Base Based Fluorescent Sensor for Al(III) Based on 2-Hydroxyacetophenone and o-Phenylenediamine
  作者：Bidisha Bharali、Hrishikesh Talukdar、Prodeep Phukan、Diganta Kumar Das

  DOI：10.1007/s10895-020-02527-w

  日期：2020.7

  other metal ions Zn2+, Hg2+, Cd2+, Pb2+, Mn2+, Mg2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Ca2+, K+, Li+, Na+ and Fe3+. Cyclic voltammogram and square wave voltammogram of L shows a significant change on interaction with Al3+. Spectroscopic data and DFT calculations confirm 1:1 interaction between L and Al3+ which is reversible with respect to Na2EDTA.

  一个简单的席夫碱（大号基于2-羟基苯乙酮和）ö苯二胺制备其用作铝的有效荧光传感器3+与CA。9.0倍的增强的荧光强度和检测极限10 -4.3 M.大号可以很清楚地区分的Al 3+比其他金属离子的Zn 2+，汞2+，镉2+，铅2+，锰2+，镁2+， Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ca 2 +，K +，Li +，Na +和Fe 3+。L的循环伏安图和方波伏安图显示出与Al 3+相互作用的显着变化。光谱数据和DFT计算证实了L和Al 3+之间的1：1相互作用，这相对于Na 2 EDTA是可逆的。
• Agarwal; Jain, Rajeev; Rastogi, Rachana, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 11, p. 580 - 583
  作者：Agarwal、Jain, Rajeev、Rastogi, Rachana、Agarwal, Vinita

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of the Tetradentate Schiff-Bases Under Solvent-Free and Catalyst-Free Condition
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Mitra Ghassemzadeh、Maryam Hoseini、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1081/scc-120015804

  日期：2003.1.4

  Synthesis of tetradentate Shiff bases using microwave activation under solvent-free conditions with and without support is described. This method affords high yields in very short reaction times for synthesis of tetradentate Shiff bases.