2-formyl-2-(phenylselenyl)-5-aza-8(S)-acetoxybicyclo<3.3.0>octan-6-one | 106540-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 2-formyl-2-(phenylselenyl)-5-aza-8(S)-acetoxybicyclo<3.3.0>octan-6-one
• 英文别名: (1S,7RS,7aS)-1-acetoxy-7-formylhexahydro-7-phenylseleno-3H-pyrrolizin-3-one；[(1S,8S)-7-formyl-3-oxo-7-phenylselanyl-2,5,6,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl] acetate
• CAS: 106540-96-9；106622-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄Se
• 分子量: 366.275
• InChiKey: RKXOYTRJGFQOGW-JFXOEICMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-2-(phenylselenyl)-5-aza-8(S)-acetoxybicyclo<3.3.0>octan-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S-cis)-1-acetyloxy-7-<(acetyloxy)methyl>-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1aR,1bS,2S,5aS)-4-oxo-1a-trimethylsilanylmethyl-hexahydro-1-oxa-4a-aza-cyclopropa[a]pentalen-2-yl ester 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-formyl-2-(phenylselenyl)-5-aza-8(S)-acetoxybicyclo<3.3.0>octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5

文献信息

• Intramolecular allylstannane cyclizations in alkaloid synthesis: applications to pyrrolizidine alkaloids
  作者：Gary E. Keck、Erik N. K. Cressman、Eric J. Enholm

  DOI：10.1021/jo00279a022

  日期：1989.9
• KECK, GARY E.;CRESSMAN, ERIK N. K.;ENHOLM, ERIC J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4345-4349
  作者：KECK, GARY E.、CRESSMAN, ERIK N. K.、ENHOLM, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——