2-溴-N-(1-苯基乙基)苯胺 | 1019544-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-溴-N-(1-苯基乙基)苯胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 1019544-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• mdl: MFCD11144823
• 分子量: 276.176
• InChiKey: LTRJAMPTYSTWNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(1-苯基乙基)苯胺 在 barium hydroxide octahydrate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(6-(3,5-di-tert-butyl-2-(methoxymethoxy)phenyl)pyridin-2-yl)-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Highly regioirregular polypropylene from asymmetric group 4 anilide(pyridine)phenoxide complexes

  摘要：

  含有苯胺（吡啶）氧化苯配体并用甲基铝氧烷（MAO）激活的第 4 组配合物催化了高规整聚丙烯的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc32806b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-1-phenylethanimine 在 三乙基硅烷 、 [(η5-pentamethylcyclopentadienyl)Ir(2-phenylpyridine(1-))Cl] 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到2-溴-N-(1-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient hydrosilylation of imines using catalysts based on iridium(iii) metallacycles

  摘要：

  Ir（iii）金属环化合物被应用为催化剂，用于使用钠四(三，五-三氟甲基)苯基硼酸盐（NaBArF24）作为添加剂对酮亚胺和醛亚胺进行硅氢化反应。通过使用微量过量的有机硅烷试剂，反应在低催化剂负荷和室温下迅速高效地进行。

  DOI：

  10.1039/c4cy01233j

文献信息

• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。
• Silver-Catalyzed Alkyne Activation: The Surprising Ligand Effect
  作者：Yijin Su、Mei Lu、Boliang Dong、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300785

  日期：2014.3.10

  An unexpected ligand effect was discovered in the silver(I)‐catalyzed alkyne activation. For both aldehyde‐alkyne‐amine (A3) condensation and intermolecular alkyne hydroamination, the type B complex (P:Ag=1:1) effectively promoted the reaction, while no reaction occurred with either no ligand or excess ligands under the identical conditions.

  在银（I）催化的炔烃活化中发现了意想不到的配体效应。对于醛炔烃胺（A 3）缩合和分子间炔烃加氢胺化，B型络合物（P：Ag = 1：1）有效地促进了反应，而在相同条件下没有配体或过量配体的情况下没有反应。
• Brønsted Acid Catalyzed Monoalkylation of Anilines with Trichloroacetimidates
  作者：Daniel R. Wallach、Patrick C. Stege、Jigisha P. Shah、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo5027222

  日期：2015.2.6

  under these conditions. Electron-poor anilines provide superior yields, with electron-rich anilines sometimes showing competitive Friedel–Crafts alkylation. A single flask protocol with formation of the imidate in situ is demonstrated, providing a convenient method for the direct substitution of alcohols with anilines. Reaction with a chiral imidate favors a mechanism that proceeds through a carbocation

  三氯乙酰亚胺酸酯是用于芳族胺的有用的烷基化剂，仅需要催化量的布朗斯台德酸即可促进反应。在这些条件下，单烷基化占主导。贫电子的苯胺具有较高的收率，富电子的苯胺有时显示出竞争性的Friedel-Crafts烷基化反应。演示了在原位形成亚氨酸酯的单瓶实验方案，为用苯胺直接取代醇提供了便利的方法。与手性亚氨酸酯的反应有利于通过碳正离子中间体进行的机理。
• Remote Construction of N‐Heterocycles via 1,4‐Palladium Shift‐Mediated Double C−H Activation
  作者：Takeru Miyakoshi、Nadja E. Niggli、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202116101

  日期：2022.4.19

  AbstractIn the past years, Pd0‐catalyzed C(sp3)−H activation provided efficient and step‐economical methods to synthesize carbo‐ and heterocycles via direct C(sp2)−C(sp3) bond formation. We report herein that a 1,4‐Pd shift allows access to N‐heterocycles which are difficult to build via a direct reaction. It is shown thato‐bromo‐N‐methylanilines undergo a 1,4‐Pd shift at theN‐methyl group, followed by intramolecular trapping by C(sp2)−H or C(sp3)−H activation at another nitrogen substituent and remote C−C bond formation to generate biologically relevant isoindolines and β‐lactams. The product selectivity is influenced by the employed ligand, with NHCs favoring the product of remote C−C coupling against products arising from direct C−C coupling and N‐demethylation.