5-acetyl-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil | 59090-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-acetyl-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: α-5-Acetyl-2'-deoxyuridin；5-acetyl-2'-deoxy-uridine；5-Acetyl-2'-deoxyuridine；5-acetyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59090-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: NXVNRWIFHDPANC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 5-acetyl-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以57%的产率得到5-acetyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  DNA中 汞II介导的碱基对：2'-脱氧尿苷5取代基诱导的金属离子结合和双链体稳定性的意外行为†

  摘要：

  汞离子介导的dU–Hg II –dU对的稳定性取决于在嘧啶部分5位引入的取代基。为此，合成了在中心位置经dU修饰的一系列寡核苷酸。使用了普通和新的亚磷酰胺。杂交实验提供了带有非经典“ dU-dU”对的12聚体双链体。在大多数情况下，Hg 2+通过金属离子介导的碱基对的形成来稳定双链体，该碱基对的形成由更高的双链体熔解识别。在掺入双链体DNA的三种类型的dU衍生物中，具有小的脂族侧链的那些对汞介导的碱基对的稳定性仅具有很小的影响，而在侧链中具有三键的那些在双链体加热和冷却期间显示出滞后作用循环暗示与汞离子的三键相互作用。金属离子介导的碱基对的形成被侧链-螺旋堆积相互作用所占据的芳香族侧链的空间所阻断。这些相互作用太强，以至于不能形成汞离子介导的碱基对并在不利的配对位置驱动尿苷N（3）受体原子。

  DOI：

  10.1039/c6ob02560a
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔-2-脱氧尿苷 在 硫酸 作用下， 反应 168.0h， 以98%的产率得到5-acetyl-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基-2'-脱氧尿苷的合成及晶体结构

  摘要：

  通过用稀硫酸处理2'-脱氧-5-乙炔啶，合成了5-乙酰基-2'-脱氧尿苷（1）。5-乙酰基尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与2-deox-3，5-di- O - p-甲苯甲酰基-α-二赤藓五氯化物的缩合产生α-和β-异头保护的核苷混合物，其中α-分离出异头物，除去对甲苯甲酰基，得到5-乙酰基-1-（α-d-2-脱氧赤藓基戊呋喃糖基）尿嘧啶。通过该方法仅获得了不良的β-端基异构体（1）。UV光谱和MP为获得1从在文献中所引用的值是不同的。1的晶体是单斜晶系，空间群P2 1，其中a = 9.525，b = 12.16，c = 5.22Å，β= 92.03°，并且在晶胞中有两个分子。通过最小二乘法对1426个观察到的反振幅将结构精炼为R 3.4％。嘧啶环基本上是平面的，乙酰基相对于它倾斜6°。糖环具有非常不寻常的C（4'）- exo构象，并且关于C（4'）-C（5'）的排列使得O（5'）相对于两个O

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87029-3

文献信息

• Synthesis of 2-Deoxy-β-D-ribonucleosides and 2,3-Dideoxy-β-D-pentofuranosides on Immobilized Bacterial Cells
  作者：Ivan Votruba、Antonín Holý、Hana Dvořáková、Jaroslav Günter、Dana Hocková、Hubert Hřebabecký、Tomas Cihlar、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19942303

  日期：——

  Alginate gel-entrapped cells of auxotrophic thymine-dependent strain of E. coli catalyze the transfer of 2-deoxy-D-ribofuranosyl moiety of 2'-deoxyuridine to purine and pyrimidine bases as well as their aza and deaza analogs. All experiments invariably gave β-anomers; in most cases, the reaction was regiospecific, affording N⁹-isomers in the purine and N¹-isomers in the pyrimidine series. Also a 2,3-dideoxynucleoside can serve as donor of the glycosyl moiety. The acceptor activity of purine bases depends only little on substitution, the only condition being the presence of N⁷-nitrogen atom. On the other hand, in the pyrimidine series the activity is limited to only a narrow choice of mostly short 5-alkyl and 5-halogeno uracil derivatives. Heterocyclic bases containing amino groups are deaminated; this can be avoided by conversion of the base to the corresponding N-dimethylaminomethylene derivative which is then ammonolyzed. The method was verified by isolation of 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of adenine, guanine, 2-chloroadenine, 6-methylpurine, 8-azaadenine, 8-azaguanine, 1-deazaadenine, 3-deazaadenine, 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of 5-ethyluracil, 5-fluorouracil, and 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)hypoxanthine, 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-6-methylpurine, and other nucleosides.

  藻酸盐凝胶包埋的辅助胸腺嘧啶依赖菌株大肠杆菌细胞催化2'-脱氧尿嘧啶的2-脱氧-D-核糖呋喃基团转移到嘌呤和嘧啶碱基以及它们的氮杂和去氮类似物。所有实验都不可避免地产生β-异构体；在大多数情况下，反应是区域特异性的，产生嘌呤中的N⁹-异构体和嘧啶系列中的N¹-异构体。此外，2,3-二脱氧核苷酸可以作为糖基团的供体。嘌呤碱基的受体活性仅在取代上有少许影响，唯一的条件是存在N⁷-氮原子。另一方面，在嘧啶系列中，活性仅限于大多数短链5-烷基和5-卤代尿嘧啶衍生物的狭窄选择。含氨基的杂环碱基会发生脱氨作用；可以通过将碱基转化为相应的N-二甲氨基甲烯基衍生物来避免这种情况，然后进行氨解作用。该方法通过分离腺嘌呤、鸟嘌呤、2-氯腺嘌呤、6-甲基嘌呤、8-氮杂腺嘌呤、8-氮杂鸟嘌呤、1-去氮腺嘌呤、3-去氮腺嘌呤的9-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，5-乙基尿嘧啶、5-氟尿嘧啶的1-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，以及9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)缺氧嘌呤、9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)-6-甲基嘌呤和其他核苷酸的验证。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04851519A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or , when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, Z is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。
• Ethynyl Side Chain Hydration during Synthesis and Workup of “Clickable” Oligonucleotides: Bypassing Acetyl Group Formation by Triisopropylsilyl Protection
  作者：Sachin A. Ingale、Hui Mei、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo401780u

  日期：2013.11.15

  ethdU) or the 7-position of 7-deazaguanine (ethc7Gd) are hydrated during solid-phase oligonucleotide synthesis and workup conditions. The side products were identified as acetyl derivatives by MALDI-TOF mass spectra of oligonucleotides and by detection of modified nucleosides after enzymatic phosphodiester hydrolysis. Ethynyl → acetyl group conversion was also studied on ethynylated nucleosides under acidic

  在嘧啶的5位（eth dC和eth dU）或7-脱氮鸟嘌呤（eth c 7 G d）的7位具有乙炔基残基的可点击寡核苷酸在固相寡核苷酸合成和后处理条件下水合）。通过寡核苷酸的MALDI-TOF质谱和通过酶促磷酸二酯水解后检测修饰的核苷，将副产物鉴定为乙酰基衍生物。还研究了在酸性和碱性条件下乙炔基核苷的乙炔基→乙酰基转化。可以证明侧链转化取决于核碱基的结构。引入三异丙基甲硅烷基残基以保护乙炔基残基免于水合。在所有情况下，经过去甲硅烷基化后，分离出无乙酰基的纯净寡核苷酸。
• Method of treating herpes simplex viral infection employing pyrimidine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05010060A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 -alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or, when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 -alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  化合物的化学式为##STR1## 其中，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫基或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，或者当X是O时，也可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是一个碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零，1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或式为--(Z).sub.n--A--(a)的基团，其中A是C.sub.1-8-烷基，可选地被一个或两个苯基取代，是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可以用作药物的形式，用于控制和预防病毒感染。化合物I的制备可以按照已知方法进行。
• Pyrimidinderivate, ihre Herstellung und Medikamente, die diese Derivate enthalten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0257378B1

  公开（公告）日：1991-07-03