dimethyl quinoxaline-2,3-dicarboxylate | 54107-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl quinoxaline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 54107-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: KJGMTJLKKFWUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl quinoxaline-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,3-喹喔啉二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes: direct synthesis of quinoxalines from alkyne substrates under metal-free conditions

  摘要：

  超价碘(III)在无金属条件下引发的氧化[4+2]环化反应，成功实现了邻苯二胺与缺电子炔烃的合成。该反应高效地直接合成了带有两个吸电子基团的喹喔啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc45469j
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 dimethyl quinoxaline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes: direct synthesis of quinoxalines from alkyne substrates under metal-free conditions

  摘要：

  超价碘(III)在无金属条件下引发的氧化[4+2]环化反应，成功实现了邻苯二胺与缺电子炔烃的合成。该反应高效地直接合成了带有两个吸电子基团的喹喔啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc45469j

文献信息

• Novel benzyne additions to the 1,2,5-thiadiazole and 1,2,5-selenadiazole ring systems
  作者：Martin R. Bryce、Peter Hanson、John M. Vernon

  DOI：10.1039/c39820000299

  日期：——

  Novel Modes of benzyne addition to 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole and 3,4-dimethyl-1,2,5-selenadiazole afford methyl derivatives of three heterocyclic systems: quinoxaline, 1,2-benzisothiazole, and 1,3-benzoselenazole respectively.

  除3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑和3,4-二甲基-1,2,5-硒代苯并恶唑外，苯并炔的新模式提供了三个杂环体系的甲基衍生物：喹喔啉，1,2-苯并噻唑和1,3-苯并硒唑。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted N-incorporation into N-aryl vinylogous carbamates to quinoxaline diesters: access to 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
  作者：A. Sagar、Shinde Vidaycharan、Anand H. Shinde、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c6ob00447d

  日期：——

  A novel oxidative N-incorporation strategy for synthesis of quinoxaline diesters under metal-free conditions is described for the first time. The mild reaction conditions allow for this transformation via the formation of two C(sp2)–N bonds utilizing cheaply available NaN3 as the N-atom source. N-Aryl vinylogous carbamates in this study undergo azidation at enamino C(sp2)–H selectively. The robustness

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。
• Isobutyl Nitrite-Mediated Synthesis of Quinoxalines through Double C−H Bond Amination of <i>N</i> -Aryl Enamines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Lin-Su Wei、Chun-Yang Zhao、Kai Wei、Dong-Liang Mo、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.201800928

  日期：2018.11.16

  An efficient and metal‐free double C−H bond amination of N‐aryl enamines using isobutyl nitrite (IBN) has been developed. This method enables the preparation of functionalized quinoxalines in good to excellent yields and tolerates a variety of N‐aryl enamines with diverse functional substituents. Mechanistic studies revealed the presence of a key β‐imino oxime ester intermediate. A quinoxaline derivative

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。
• 60. The application of the Hofmann reaction to the synthesis of heterocyclic compounds. Part I. Synthesis of alloxazine from quinoxaline-2 : 3-dicarboxylic acid
  作者：R. A. Baxter、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9450000229

  日期：——
• Hamby, James M.; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1013 - 1024
  作者：Hamby, James M.、Bauer, Ludwig

  DOI：——

  日期：——