(Z)-(1-(4-fluorophenyl)but-1-ene-1,2-diyl)dibenzene | 64449-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1-(4-fluorophenyl)but-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-1,2-diphenylbut-1-enyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 64449-81-6
• 化学式: C₂₂H₁₉F
• 分子量: 302.391
• InChiKey: KDKKRJMQCQNZDY-DQRAZIAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酰苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (Z)-(1-(4-fluorophenyl)but-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉偶联立体收敛和发散合成四取代烯烃

  摘要：

  我们报告了一种通过镍催化的 Suzuki-Miyaura烯醇甲苯磺酸酯和硼酸酯的交叉偶联非对映选择性获得四取代烯烃的方法的发展。通过明智地选择配体和反应条件，在收敛反应中从烯醇甲苯磺酸酯起始材料非对映异构体的混合物中选择性地获得任一非对映异构体产物。类似的协议还能够从非对映纯烯醇甲苯磺酸盐中不同地合成每种产品异构体。值得注意的是，单膦配体的高通量优化是由海妖的化学空间分析指导的库以确保检查多种配体选择。结果的立体电子分析提供了对这种转变中反应性和选择性配体的要求的深入了解。然后在各种四取代烯烃的立体选择性合成中探索了优化催化体系的合成效用，产率高达 94%，非对映体比高达 99:1 Z / E和 93: 7 E / Z。此外，详细的计算分析和实验机制研究为影响交叉偶联选择性的潜在异构化过程的性质提供了重要见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08399

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Acyclic All-Carbon Olefins via Enol Tosylation and Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Beryl X. Li、Diane N. Le、Kyle A. Mack、Andrew McClory、Ngiap-Kie Lim、Theresa Cravillion、Scott Savage、Chong Han、David B. Collum、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/jacs.7b05071

  日期：2017.8.9

  A highly stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted acyclic all-carbon olefins has been developed via a stereoselective enolization and tosylate formation, followed by a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the tosylates and pinacol boronic esters in the presence of a Pd(OAc)2/RuPhos catalytic system. Both the enol tosylation and Suzuki-Miyaura coupling reactions tolerate an array

  通过立体选择性烯醇化和甲苯磺酸酯形成，然后在 Pd(OAc)2 存在下对甲苯磺酸酯和频哪醇硼酯进行钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，开发了四取代无环全碳烯烃的高度立体控制合成2/RuPhos催化系统。烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联反应均可耐受一系列电子和空间上不同的取代基，并产生高产率和立体选择性的烯烃产物。明智地选择底物和偶联伙伴可以以优异的产率和立体化学保真度获得E-或Z-烯烃。在铃木-宫浦偶联过程中观察到烯烃异构化。然而，在优化的交叉偶联反应条件下，大多数情况下异构化被抑制到<5%。机理探针表明烯烃异构化是通过中间体发生的，该中间体可能是两性离子钯类胡萝卜素物质。
• Synthesis of Highly Stereodefined Tetrasubstituted Acyclic All-Carbon Olefins via a <i>Syn</i>-Elimination Approach
  作者：Ngiap-Kie Lim、Patrick Weiss、Beryl X. Li、Christina H. McCulley、Stephanie R. Hare、Bronwyn L. Bensema、Teresa A. Palazzo、Dean J. Tantillo、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03141

  日期：2017.11.17

  An efficient synthesis of stereodefined tetrasubstituted acyclic all-carbon olefins has been developed via a bis(2,6-xylyl)phosphate formation of stereoenriched tertiary alcohols, followed by in situ syn-elimination of the corresponding phosphates under mild conditions. This chemistry tolerates a wide variety of electronically and sterically diverse substrates and generates the desired tetrasubstituted

  通过形成双（2,6-二甲苯基）磷酸形成富含立体异构的叔醇，然后在温和条件下原位合成消除相应的磷酸酯，已经开发出有效合成立体确定的四取代的无环全碳烯烃的方法。在大多数情况下，这种化学方法可耐受多种电子和空间上不同的底物，并以高收率和立体选择性（> 95：5）生成所需的四取代烯烃。该立体控制的烯烃合成已经以三步法从97：3立体选择性和78％的总收率应用到抗癌药他莫昔芬的合成中，该步骤由市售的1,2-二苯基丁烷-1-酮合成。
• MAGDANYL, LASZLO;HUTAK, ANTAL;HALMOS, JOZSEF;NEMERE, FERENC;SZATMARI, EDE+
  作者：MAGDANYL, LASZLO、HUTAK, ANTAL、HALMOS, JOZSEF、NEMERE, FERENC、SZATMARI, EDE+

  DOI：——

  日期：——