3-butyl-4-(prop-2-en-1-yl)-1H-isochromene | 1449427-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-butyl-4-(prop-2-en-1-yl)-1H-isochromene
• 英文别名: 3-butyl-4-prop-2-enyl-1H-isochromene
• CAS: 1449427-71-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: DEVCTJMQUYAXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 n-pentyl-NC-Au-Cl 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-butyl-4-(prop-2-en-1-yl)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-烯丙基（邻炔丙基苯基）甲基醚的金催化环化中的适溶重排步骤

  摘要：

  烯丙基（邻位）的金催化转化研究了炔基苯基）甲基醚，获得了烯丙基化异色酮。针对金，不同抗衡离子和不同溶剂上的不同膦和卡宾配体的催化条件进行了优化。随后，用21种底物研究了该反应的范围和局限性。机理研究表明，NMR数据和X射线晶体结构分析以及通过交叉实验确定的分子间反应均支持烯丙基反转。即使在有水的情况下，也没有原型脱脂的竞争。所有这些观察从其它相关的转换不同，并且清楚地表明由[3,3]产物形成σ重排在步骤形成新的C  C键。

  DOI：

  10.1002/asia.201300324