6-氨基-1-萉酮 | 70402-14-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 中文名称: 6-氨基-1-萉酮
• 中文别名: 6-氨基-1-次联苯甲酮
• 英文名称: 6-aminophenalenone
• 英文别名: 6-amino-1-phenalenone；6-aminophenalen-1-one
• CAS: 70402-14-1
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD00226954
• 分子量: 195.221
• InChiKey: LNWQVXDBQBAGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1-萉酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到6-amino-2,5-dibromophenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种绿色吸收、红色荧光苯萘酮基光敏剂作为光动力治疗的治疗诊断剂

  摘要：

  Phenalenone 是一种合成可获得的高效光敏剂，具有接近统一的单线态氧量子产率。不幸的是，它的紫外线吸收和缺乏荧光使其不适用于荧光引导的光动力治疗癌症。在这项工作中，我们合成了一系列含有供电子基团的苯萘酮衍生物，以使吸收光谱和溴发生红移，从而通过重原子效应产生良好的单线态氧。在合成的衍生物中，在 6 位含有胺，在 2 和 5 位含有溴的苯那酮 ( OE19 ) 表现出最长的吸收波长（即绿色），并有效地产生单线态氧和红色荧光。OE19在 2D 培养的 PANC-1 癌细胞中诱导具有纳摩尔效力的光细胞毒性，以及光诱导的 PANC-1 球体破坏，暗毒性最小。总体而言，OE19开辟了使用基于苯那酮的光敏剂作为光动力癌症治疗的治疗诊断剂的可能性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00284
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1H-萘嵌苯-1-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以52%的产率得到6-氨基-1-萉酮
  参考文献：
  名称：

  Solodar', S. L.; Vinogradov, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 936 - 937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。
• Measuring human carboxylesterase 2 activity in pancreatic cancer patient-derived xenografts using a ratiometric fluorescent chemosensor
  作者：Karishma Kailass、Oleg Sadovski、Michela Capello、Ya'an Kang、Jason B. Fleming、Samir M. Hanash、Andrew A. Beharry

  DOI：10.1039/c9sc00283a

  日期：——

  We report the development of a ratiometric fluorescent chemosensor that selectively measures human carboxylesterase 2 (hCES2) activity with application in pancreatic cancer patient-derived xenografts.

  我们报道了一种比率荧光化学传感器的开发，该传感器具有选择性地测量人类羧酸酯酶2（hCES2）活性，并应用于胰腺癌患者来源的异种移植模型中。
• Lysosome-targeting phenalenones as efficient type I/II photosensitizers for anticancer photodynamic therapy
  作者：Qiaoyun Jiang、Peixia Li、Jingru Qiu、Donghai Li、Guiling Li、Gang Shan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115418

  日期：2023.7

  the efficacy of photodynamic cancer therapy. Phenalenone is a type II photosensitizer with a high singlet oxygen quantum yield; however, its short UV absorption wavelength hinders its application in cancer imaging and in vivo photodynamic therapy. In this study, we report a new redshift phenalenone derivative, 6-amino-5-iodo-1H-phenalen-1-one (SDU Red [SR]), as a lysosome-targeting photosensitizer

  开发安全有效的光敏剂对于提高光动力癌症治疗的疗效具有重要意义。Phenalenone 是一种 II 型光敏剂，具有高单线态氧量子产率；然而，其较短的紫外吸收波长阻碍了其在癌症成像和体内光动力治疗中的应用。在这项研究中，我们报告了一种新的红移酚醛酮衍生物 6-amino-5-iodo-1H-phenalen-1-one (SDURed[SR])，作为三阴性乳腺癌治疗的溶酶体靶向光敏剂。SDU Red产生单线态氧（II 型活性氧 [ROS]）和超氧阴离子自由基（I 型 ROS）光照。它还表现出良好的光稳定性和显着的抗三阴性乳腺癌 MDA-MB-231 癌细胞的光疗指数 (PI > 76)。此外，我们基于SDU Red设计了两种酰胺衍生物SRE-I和SRE-II ，它们具有降低的荧光和光敏能力，作为光动力癌症治疗的可激活光敏剂。通过羧酸酯酶催化的酰胺键裂解，SRE-I和SRE-II可以进一步转化为活性光敏剂SDU
• A Phenalenone-based Fluorescent Probe for the Detection of Fe3+ ions
  作者：Muhammed ÜÇÜNCÜ

  DOI：10.1007/s10895-022-03117-8

  日期：2023.3

  heteroatoms to form highly fluorescent 6-AP. The probe displayed remarkable characteristics such as rapid response time (< 1 min), high analyte selectivity, and low limit of detection (1.3 µM). The sensing approach offered an accurate method for the detection of Fe3+ ions in real water samples (tap water and drinking water). In addition to the fluorometric response, the presence of Fe3+ ions can be monitored

  开发了一种基于苯甲酮的“开启”探针，用于选择性和灵敏地检测水溶液中的Fe 3+离子。thiophene-2-carboxaldehyde（受体单元）通过 C = N 键形成整合到 6-amino-1-phenalenone ( 6-AP )（信号报告单元）中。探针6-APT通过随后由 Fe 3+离子与杂原子配位诱导的 C = N 键水解来形成高荧光6-AP。该探针显示出显着的特性，例如快速响应时间 (< 1 分钟)、高分析物选择性和低检测限 (1.3 µM)。该传感方法为检测Fe 3+提供了一种准确的方法真实水样（自来水和饮用水）中的离子。除了荧光反应外，Fe 3+离子的存在可以在日光下通过溶液颜色的变化来监测。重要的是，这项研究是文献中为金属离子传感开发的基于苯甲酮的传感器的第一个例子。
• Hydrolyzable fluorescent substrates and analytical determinations using same
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0231125A2

  公开（公告）日：1987-08-05

  Hydrolyzable substrates comprise blocked dye moieties which, when cleaved from the substrate during hydrolysis, provide fluorescent dyes having maximum absorptions above 530 nm and maximum emissions at 580 nm or above at physiological pH. These substrates can be used in analytical determinations of hydrolytic substances including hydrolytic enzymes or biological cells containing such enzymes.

  可水解底物包括被阻断的染料分子，这些分子在水解过程中从底物上裂解时，可产生荧光染料，在生理 pH 值下，最大吸收波长在 530 nm 以上，最大发射波长在 580 nm 以上。这些底物可用于分析测定水解物质，包括水解酶或含有此类酶的生物细胞。