(+)-(S)-n-Propyl t-butylsulphinate | 102101-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-n-Propyl t-butylsulphinate
• 英文别名: propyl (R)-2-methylpropane-2-sulfinate
• CAS: 102101-42-8
• 化学式: C₇H₁₆O₂S
• 分子量: 164.269
• InChiKey: MFFNLRJPQHNJLG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-n-Propyl t-butylsulphinate 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以14.5 g的产率得到(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备手性叔丁基亚磺酰胺的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，提供了一种制备(R)‑叔丁基亚磺酰胺的方法，所述方法包括以下步骤：步骤（1）：以卤代叔丁烷为起始原料，通过格氏反应制备格氏化合物，向格氏反应液中通入二氧化硫气体，反应得到叔丁基亚磺酸；步骤（2）：采用氯化亚砜将叔丁基亚磺酸转化为叔丁基亚磺酰氯；步骤（3）：通过醇试剂和生物碱化合物将叔丁基亚磺酰氯转化为叔丁基亚磺酸酯；步骤（4）：在硝酸铁、金属锂或金属钠的存在下，将叔丁基亚磺酸酯转化为手性的(R)‑叔丁基亚磺酸胺。本发明的方法避开现有工艺的缺点，未使用恶臭的叔丁基硫醇，使用的卤代叔丁烷等都是常见且便宜的物料，且生物碱化合物还可以回收利用，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN112279791A
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 叔丁基亚磺酰氯 在 辛可宁 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S)-n-Propyl t-butylsulphinate
  参考文献：
  名称：

  一种制备手性叔丁基亚磺酰胺的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，提供了一种制备(R)‑叔丁基亚磺酰胺的方法，所述方法包括以下步骤：步骤（1）：以卤代叔丁烷为起始原料，通过格氏反应制备格氏化合物，向格氏反应液中通入二氧化硫气体，反应得到叔丁基亚磺酸；步骤（2）：采用氯化亚砜将叔丁基亚磺酸转化为叔丁基亚磺酰氯；步骤（3）：通过醇试剂和生物碱化合物将叔丁基亚磺酰氯转化为叔丁基亚磺酸酯；步骤（4）：在硝酸铁、金属锂或金属钠的存在下，将叔丁基亚磺酸酯转化为手性的(R)‑叔丁基亚磺酸胺。本发明的方法避开现有工艺的缺点，未使用恶臭的叔丁基硫醇，使用的卤代叔丁烷等都是常见且便宜的物料，且生物碱化合物还可以回收利用，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN112279791A

文献信息

• Recycling the <i>tert</i>-Butanesulfinyl Group in the Synthesis of Amines Using <i>tert</i>-Butanesulfinamide
  作者：Masakazu Wakayama、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo9001883

  日期：2009.4.3

  analytically pure tert-butanesulfinamide in 97% yield. Alternatively, the tert-butanesulfinyl chloride solution can be treated with ethanol and catalytic quinidine as a sulfinyl transfer catalyst to provide a cyclopentyl methyl ether solution of ethyl tert-butanesulfinate with 88% ee. Addition of NaNH2 in ammonia followed by simple trituration of the product with octane provides tert-butanesulfinamide with 99%

  用于再循环的实际过程叔时的脱保护-butanesulfinyl组ñ -叔-butanesulfinyl胺已经实现。的治疗ñ -叔-butanesulfinyl胺用HCl的环戊基甲基醚导致完全转化为叔-butanesulfinyl氯化物和相应的盐酸胺盐，将其通过过滤分析纯的形式和以定量产率分离。然后用氨水处理所得的亚磺酰氯溶液，以97％的产率提供分析纯的叔丁烷亚磺酰胺。或者，叔叔-丁烷亚磺酰氯溶液可以用乙醇和催化的奎尼丁作为亚磺酰基转移催化剂处理，以提供具有88％ee的叔丁烷亚磺酸乙酯的环戊基甲基醚溶液。NaNH的另外2中氨随后用辛烷提供了产品的简单研磨叔-butanesulfinamide用99％ee值和在67％的基于所述起始总分离产ñ -叔-butanesulfinyl胺。
• Organosulphur compounds-lxix1 optically active sulphinates: a new type of enantioselective asymmetric synthesis and kinetic resolution2
  作者：Józef Drabowicz、Slawomir Legedź、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86031-2

  日期：1988.1

  Optically active sulphinates with the sulphur atom as a sole centre at chirality are prepared by two methods. The first involves the reaction of symmetrical sulphites with tert-butylmagnesium chloride in the presence of optically active aminoalcohols. This new asymmetric, enantioselective synthesis affords t-butylsulphinates with 40–70% enantiomeric excess values. The second approach is based on a

  通过两种方法制备以硫原子为唯一手性中心的旋光性亚磺酸盐。首先涉及在旋光性氨基醇存在下对称亚硫酸盐与叔丁基氯化镁的反应。这种新的不对称，对映体选择性合成提供了40-70％对映体过量值的叔丁基磺酸盐。第二种方法是基于外消旋亚磺酸盐与叔丁基氯化镁与旋光性生物碱碱络合后发生的新型动力学拆分。在该反应中形成的回收的亚硫酸盐和亚砜都显示出适度的光学纯度。
• DRABOWICZ, J.;LEGEDZ, S.;MIKOLAFCZYK, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 23, 1670-1672
  作者：DRABOWICZ, J.、LEGEDZ, S.、MIKOLAFCZYK, M.

  DOI：——

  日期：——