2-amino-1-(4-fluorobenzyl)quinazolin-4(1H)-one | 55536-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-1-(4-fluorobenzyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-amino-1-(4-fluoro-benzyl)-1H-quinazolin-4-one；1-(4'-fluorobenzyl)-2-amino-quinazolin-4(1H)-one；1-(4'-Fluorbenzyl)-2-amino-chinazolin-4(1H)-on；2-Amino-1-(p-fluorobenzyl)-quinazolin-4(1H)-on；2-amino-1-[(4-fluorophenyl)methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 55536-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O
• 分子量: 269.278
• InChiKey: RNJPGNSEQWVLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷 、 2-amino-1-(4-fluorobenzyl)quinazolin-4(1H)-one 、 碘甲烷 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-fluoro-benzyl)-2-imino-3-methyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted-2-imino-quinazolin-4(1H)ones

  摘要：

  公式##SPC1##中的抗组胺药物，其中R.sub.1是烷基、烯基或苯基甲基，R.sub.2和R.sub.3是氢、烷基或烯基，R和R'是可选的，通过将1-取代异香酰亚胺酸酐与S-甲基-硫代假尿素反应制备而成。

  公开号：

  US03959279A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 对氟苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-amino-1-(4-fluorobenzyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻碘代苯胺和氰胺羰基化偶联合成2-氨基喹唑啉酮

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过多米诺羰基化/环化过程方便而有效地合成2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one和N1-取代的2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one的方法。反应通过容易获得的邻碘苯胺与氰胺的羰基化偶联进行，然后原位闭环N-氰基苯甲酰胺中间体。通过沉淀，可以很容易地以中等到极好的产率分离出各种底物产物，这使它成为2-氨基喹唑啉酮合成的极具吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00249

文献信息

• COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E.; PFISTER O. R., J. ORG. CHEM. <JOHE-AH>, 1976, 41, NO 5, 825-831
  作者：COPPOLA G. M.、 HARDTMANN G. E.、 PFISTER O. R.

  DOI：——

  日期：——
• US3959279A
  申请人：——

  公开号：US3959279A

  公开（公告）日：1976-05-25
• 1-Substituted-2-imino-quinazolin-4(1H)ones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03959279A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Anti-Histaminics of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is alkyl, alkenyl or phenalkyl, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, alkyl or alkenyl and R and R' are optional are prepared by reacting a 1-substituted isatoic anhydride with a S-methyl-thiopseudourea.

  公式##SPC1##中的抗组胺药物，其中R.sub.1是烷基、烯基或苯基甲基，R.sub.2和R.sub.3是氢、烷基或烯基，R和R'是可选的，通过将1-取代异香酰亚胺酸酐与S-甲基-硫代假尿素反应制备而成。
• Synthesis of 2-Aminoquinazolinones via Carbonylative Coupling of <i>ortho</i>-Iodoanilines and Cyanamide
  作者：Linda Åkerbladh、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00249

  日期：2016.4.1

  describe a convenient and efficient synthesis of 2-aminoquinazolin-4(3H)-ones and N1-substituted 2-aminoquinazolin-4(1H)-ones by a domino carbonylation/cyclization process. The reaction proceeds via carbonylative coupling of readily available ortho-iodoanilines with cyanamide followed by in situ ring closure of an N-cyanobenzamide intermediate. The products were easily isolated by precipitation in moderate

  在这里，我们描述了一种通过多米诺羰基化/环化过程方便而有效地合成2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one和N1-取代的2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one的方法。反应通过容易获得的邻碘苯胺与氰胺的羰基化偶联进行，然后原位闭环N-氰基苯甲酰胺中间体。通过沉淀，可以很容易地以中等到极好的产率分离出各种底物产物，这使它成为2-氨基喹唑啉酮合成的极具吸引力的方法。