5,5'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[2,2']binaphthalenylidene-1,4,1',4'-tetraone | 61836-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[2,2']binaphthalenylidene-1,4,1',4'-tetraone
• 英文别名: 5,5'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-2,2'-binaphthalene-1,1',4,4'-tetrone；5,5'-Dimethoxy-7,7'-dimethyl-2,2'-binaphthyl-1,4;1',4'-dichinon；5,5'-Dimethoxy-7,7'-dimethyl-2,2'-binaphthochinon；Biramentaceon-dimethylether；[2,2'-Binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone, 5,5'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-；5-methoxy-2-(5-methoxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 61836-47-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: JCFJTLJXAWAKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[2,2']binaphthalenylidene-1,4,1',4'-tetraone 在 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5,5'-二羟基-7,7'-二甲基-2,2'-联萘-1,1',4,4'-四酮
  参考文献：
  名称：

  ZrO 2 / O 2系统的氧化二聚法仿生合成二萘并呋喃醌紫醌

  摘要：

  描述了具有二萘并呋喃醌（DNFQ）骨架的紫醌（1）的首次全合成和仿生合成。该合成的特征是1-萘酚4的氧化二聚作用和通过将2,2'-联萘醌7作为关键中间体进行光化学闭环来构建DNFQ骨架。化合物7的制备方法是：在存在双氧的情况下，用半导体（例如ZrO 2）进行新型的4氧化二聚，然后用HNO 3氧化生成的2,2'-联萘-1,1'-醌6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.038
• 作为产物：
  描述：

  4,5,4',5'-tetramethoxy-7,7'-dimethyl-[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到5,5'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[2,2']binaphthalenylidene-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  ZrO 2 / O 2系统的氧化二聚法仿生合成二萘并呋喃醌紫醌

  摘要：

  描述了具有二萘并呋喃醌（DNFQ）骨架的紫醌（1）的首次全合成和仿生合成。该合成的特征是1-萘酚4的氧化二聚作用和通过将2,2'-联萘醌7作为关键中间体进行光化学闭环来构建DNFQ骨架。化合物7的制备方法是：在存在双氧的情况下，用半导体（例如ZrO 2）进行新型的4氧化二聚，然后用HNO 3氧化生成的2,2'-联萘-1,1'-醌6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.038

文献信息

• Synthesis of Quinonoid Analogues of Diospyrin
  作者：Sunil Sagar、Ivan Green

  DOI：10.1055/s-0028-1087975

  日期：——

  Diospyrin and its analogues have been known for their antimycobacterial properties. Significant efforts have been made towards the synthesis of structural analogues of diospyrin with improved biological activities. We report here the synthesis of four novel analogues of diospyrin via a Suzuki cross coupling between bromonaphthoquinones and aryl- or naphthylboronic acids in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as catalyst, followed by selective demethylation of the intermediates.

  已知diospyrin及其类似物具有抗分枝杆菌的特性。为合成具有增强生物活性的diospyrin结构类似物，人们投入了大量努力。本文报告通过溴萘醌与芳基或萘基硼酸在四(三苯基膦)钯(0)催化剂作用下进行Suzuki交叉耦合反应，随后对中间体进行选择性脱甲基化，合成了四种新型的diospyrin类似物。
• Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319830215

  日期：1983.2.15

  3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär

  6/7类型的3,3'-Dimethyl-2,2'-bi-1,4-萘醌不是或仅不是或仅不是通过苯酚/醌加成或通过3-甲基-1-苯酚的苯酚氧化而形成的萘酚的收率不理想。通过将重氮甲烷添加到3,3'-未取代的2,2'-联萘醌4/5中并将9a，9a'-Bi（3a，9a-dihydro- 3H-苯并[f]吲唑-4，9-醌）16。描述了二聚体6 / 7a - e的合成和性质。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 251 - 274
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1020 - 1030
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——