(4S,5R)-3-[(S)-tert-butylsulfinyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 813459-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(S)-tert-butylsulfinyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 813459-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: HUYFXFMSKOOISQ-SRGWNRLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  473.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(S)-tert-butylsulfinyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由叔丁亚磺酰基恶唑烷酮合成对映体纯的叔丁亚磺酰胺

  摘要：

  从（1R，2S）-N -Cbz-1,2-二苯基氨基乙醇开始，描述了以51％的总收率制备对映体纯的叔丁烷亚磺酰胺6的三步程序。关键步骤是叔丁基氯化镁与N -Cbz-4,5-二苯基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物2的反应，得到光学纯的叔丁基亚磺酰基-4,5-二苯基-1 1,3-烷氧基阴离子重排生成3-3-恶唑烷酮5，然后将其与液氨中的LiNH 2进行氨水解，得到（R）-叔丁基-丁烷亚磺酰胺6。

  DOI：

  10.1021/jo048576k
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-3-[(S)-tert-butylsulfinyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由叔丁亚磺酰基恶唑烷酮合成对映体纯的叔丁亚磺酰胺

  摘要：

  从（1R，2S）-N -Cbz-1,2-二苯基氨基乙醇开始，描述了以51％的总收率制备对映体纯的叔丁烷亚磺酰胺6的三步程序。关键步骤是叔丁基氯化镁与N -Cbz-4,5-二苯基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物2的反应，得到光学纯的叔丁基亚磺酰基-4,5-二苯基-1 1,3-烷氧基阴离子重排生成3-3-恶唑烷酮5，然后将其与液氨中的LiNH 2进行氨水解，得到（R）-叔丁基-丁烷亚磺酰胺6。

  DOI：

  10.1021/jo048576k

文献信息

• Synthesis of Enantiopure <i>tert</i>-Butanesulfinamide from <i>tert</i>-Butanesulfinyloxazolidinone
  作者：Yong Qin、Canhui Wang、Zhiyan Huang、Xue Xiao、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1021/jo048576k

  日期：2004.11.1

  three-step procedure for the preparation of enantiopure tert-butanesulfinamide 6 in 51% overall yield is described starting from (1R,2S)-N-Cbz-1,2-diphenylaminoethanol. The key step is the reaction of tert-butylmagnesium chloride with N-Cbz-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide 2 to afford the optical pure tert-butylsulfinyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidinone 5 via an 1,5-alkoxy anion rearrangement, which

  从（1R，2S）-N -Cbz-1,2-二苯基氨基乙醇开始，描述了以51％的总收率制备对映体纯的叔丁烷亚磺酰胺6的三步程序。关键步骤是叔丁基氯化镁与N -Cbz-4,5-二苯基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物2的反应，得到光学纯的叔丁基亚磺酰基-4,5-二苯基-1 1,3-烷氧基阴离子重排生成3-3-恶唑烷酮5，然后将其与液氨中的LiNH 2进行氨水解，得到（R）-叔丁基-丁烷亚磺酰胺6。