5,6-二苯基呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺 | 5207-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5,6-二苯基呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 中文别名: 5,6-二(苯基)-4-呋喃[3,2-E]嘧啶胺；5,6-二(苯基)呋喃[3,2-E]嘧啶-4-胺；5,6-二苯基呋喃[2,3-D]嘧啶-4-胺；[5,6-二(苯基)呋喃[3,2-E]嘧啶-4-基]胺
• 英文名称: 4-amino-5,6-diphenylfuro<2,3-b>pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-5,6-diphenylfuro[2,3-d]pyrimidine；5,6-diphenyl-furo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；5,6-diphenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-amine；4-Amino-5,6-diphenyl-furo-<2,3-d>-pyrimidin；4-Amino-5,6-diphenylfuro<2,3-d>pyrimidine；5,6-Diphenyl-4-amino-furo<2,3-d>pyrimidin
• CAS: 5207-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00407207
• 分子量: 287.321
• InChiKey: APAOWMPUWGJZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二苯基呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 4-oxo-8,9-diphenylfuro[3,2-e]pyrimido[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Gould-Jacob Reaction in the Synthesis of Furopyrimidopyrimidines and Their Transformation via Ring Opening to Aminoesters

  摘要：

  古尔德-雅各布反应（Gould-Jacob reaction）是由嘧啶胺和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）或丙二酸酰酯生成融合嘧啶并嘧啶的著名反应。4-氧代-8,9-二取代呋喃并[3,2-e]嘧啶-3-羧酸乙酯（3）是以呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺（1）和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯为中间体，通过形成未环化的 N-[5,6-取代-7H-[2,3-d]嘧啶-4-基]氨甲基丙二酸二乙酯（2），经传统加热方法合成的。相同的化合物 3 也是通过快速无溶剂微波辐照法合成的。研究人员对传统方法和无溶剂微波辐照方法进行了比较。还研究了化合物 3 与醇 NaOH 和水合肼的反应，以合成相应的酸 4 和酸酰肼衍生物 5。化合物 3 与水合肼的反应未能生成酸酰肼，但它们发生了意想不到的开环反应，并转化成了相应的氨基酯 6。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20873
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二苯基-3-呋喃甲腈 在 氨 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5,6-二苯基呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  由多卤代烷烃加成至不饱和体系的产物合成杂环化合物4.取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00528647

文献信息

• Furanopyrimidines
  申请人：Buchanan Laird John

  公开号：US20060040961A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to furanopyrimidine compounds having the general Formula I: and stereoisomers, tautomers, solvates, pharmaceutically acceptable salts and derivatives, and prodrugs thereof. The invention also includes pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, methods of treating various diseases and conditions in a mammal, including inflammation, inhibition of T cell activation, proliferation, arthritis, organ transplant, ischemic or reperfusion injury, myocardial infarction, stroke, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, lupus, hypersensitivity, type 1 diabetes, psoriasis, dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism, Addison's disease, autoimmune diseases, glomerulonephritis, allergic diseases, asthma, hayfever, eczema, cancer, colon carcinoma and thymoma, comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound of Formula I. The invention also relates to methods of manufacturing medicaments, which comprise one or more compounds of Formula I.

  本发明涉及具有一般式I的呋喃嘧啶化合物及其立体异构体、互变异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐和衍生物以及其前药。本发明还包括包含一种I式化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中治疗各种疾病和病况的方法，包括炎症、抑制T细胞激活、增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化症、炎症性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、牛皮癣、皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合症、自身免疫性甲状腺功能亢进症、Addison病、自身免疫性疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉热、湿疹、癌症、结肠癌和胸腺瘤的方法，包括向哺乳动物中投与一种I式化合物的治疗有效量。本发明还涉及制造药物的方法，其包括一种或多种I式化合物。
• 4-AMINO-2,3-DISUBSTITUTED THIENO [2,3,D]PYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20080287466A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Furo- and thienopyrimidine derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such furo- and thienopyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的呋喃和噻唑嘧啶衍生物。所述发明还包括制备这种呋喃和噻唑嘧啶衍生物的方法以及使用它们治疗增生性疾病的方法。
• TARGETING AN HIV-1 NEF-HOST CELL KINASE COMPLEX
  申请人：Emert-Sedlak Lori

  公开号：US20110190241A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Drug candidates for inhibition of HIV-I replication can target Src family kinases (SFK), such as Hck, that interact with Nef protein of the virus. Compounds characterized by such inhibitory activity were identified via an assay for kinase activity of an SFK in a Nef:SFK complex. Illustrative of inhibitors identified using the kinase assay are various 2,3-diaminoquinaxolines and furo[2,3-d]pyrimidines. The inventive inhibitors were found to arrest HIV-I viral replication in vitro.

  用于抑制HIV-I复制的药物候选物可以针对Src家族激酶（SFK），如与病毒的Nef蛋白相互作用的Hck进行靶向。通过对Nef:SFK复合物中SFK的激酶活性进行测定，鉴定了具有这种抑制活性的化合物。使用激酶测定鉴定的抑制剂的例子包括各种2,3-二氨基喹啉和呋喃[2,3-d]嘧啶。这些创新的抑制剂被发现可以在体外阻止HIV-I病毒的复制。
• [EN] FURANOPYRIMIDINES<br/>[FR] FURANOPYRIMIDINES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006004658A3

  公开（公告）日：2006-04-20
• Gewald,K., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1002 - 1007
  作者：Gewald,K.

  DOI：——

  日期：——