(+)-(10bR)-1,2,3,5,6,10b-Hexahydropyrrolo-<2,1-a>isoquinoline | 2826-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-(10bR)-1,2,3,5,6,10b-Hexahydropyrrolo-<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: (+)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline；(R)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline；(R)-pyrrolidino[a]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(R)-pyrrolidinoisoquinoline；1,2,3,5,6,10b-Hexahydro-pyrrolo<2,1-a>isochinolin；1,2,3,5,6,10b-Hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isochinolin；(10bR)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 2826-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: UFFWABKYFLFHDG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二溴异喹啉 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-(10bR)-1,2,3,5,6,10b-Hexahydropyrrolo-<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  以丙氨酸衍生物为手性助剂合成异喹啉生物碱及其相关化合物。

  摘要：

  通过使用丙氨酸衍生物作为手性助剂的反应获得的手性1-取代的异喹啉衍生物被转化为（S）-2,3,9,10,11-五甲氧基高原型小ine碱（7）和O-甲基克雷西金的合成中间体（ 9）产率高且立体选择性高。异喹啉的相应手性烯丙基衍生物以高度对映选择性的方式转化为吡咯烷基异喹啉（16）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.951

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Enamines
  作者：Guo-Hua Hou、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja808358r

  日期：2009.2.4

  The first highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of cyclic enamines has been developed. This new reaction provided an efficient method for the synthesis of optically active cyclic tertiary amines including natural product crispine A.

  已经开发出第一个高度对映选择性的铱催化的环状烯胺氢化。这一新反应为合成包括天然产物crispine A在内的光学活性环状叔胺提供了一种有效的方法。
• An Allyltitanium Derived from Acrolein 1,2-Dicyclohexylethylene Acetal and (η²-propene)Ti(O-<i>i</i>-Pr)₂ as a Chiral Propionaldehyde Homoenolate Equivalent that Reacts with Imines with Excellent Stereoselectivity. An Efficient and Practical Access to Optically Active γ-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Xin Teng、Shintaro Fujii、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja004140k

  日期：2001.4.1

  reaction of 2 derived from (S,S)- or (R,R)-3 provided syn- and anti-5n in a ratio of 55:45 or 0:100, respectively. Meanwhile, the stereochemistry of the product in the reaction of 2 with beta-silyloxyimine 4o was controlled mainly by 2. Thus, the reaction of beta-silyloxyimine 14 with 2 derived from 1 and (R,R)-3 afforded gamma-silyloxyimine 15 with 92% diastereoselectivity, from which 4-amino-6-hydroxypentadecanal

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的
• A template-based mnemonic for monoamine oxidase (MAO-N) catalyzed reactions and its application to the chemo-enzymatic deracemisation of the alkaloid (±)-crispine A
  作者：Kevin R. Bailey、Andrew J. Ellis、Renate Reiss、Timothy J. Snape、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/b710456a

  日期：——

  A template-based mnemonic has been developed for the enzyme monoamine oxidase from Aspergillus niger and has been used to successfully identify the alkaloid (±)-crispine A as a target for chemo-enzymatic deracemisation yielding the biologically active (R)-enantiomer in 97% e.e.

  已为来自黑曲霉的单胺氧化酶开发了基于模板的助记符，并已用于成功识别生物碱 (±)-crispine A 作为化学酶去消旋化的靶标，产生生物活性 (R)-对映体 97 % e.e.
• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Pyrrolidinoisoquinoline Derivatives from L-Malic Acid and L-Tartaric Acid
  作者：Yong Sup Lee、Dong Wook Kang、Sook Ja Lee、Hokoon Park

  DOI：10.1021/jo00127a019

  日期：1995.11

  The pyrrolidinoisoquinoline derivatives ((-)-3, (-)-4) and their antipodes ((+)-3, (+)-4) were prepared by reductive deoxygenation and reduction from the intermediates 9 and 10. The key intermediates 9 and 10 were prepared by a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral lactams, which derived from L-malic acid and L-tartaric acid, respectively.
• Concise Syntheses of Harmicine and a Pyrrolidinoisoquinoline Derivative Using Chiral 1-Allyl Adducts of β-Carboline and Isoquinoline as Starting Materials
  作者：Akio Ohsawa、Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Shigeru Nakamura

  DOI：10.3987/com-02-s(m)49

  日期：——