1-哌啶羧酸,4-(甲氧基亚甲基)-,1,1-二甲基乙基酯 | 138022-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-哌啶羧酸,4-(甲氧基亚甲基)-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(methoxymethylene)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(methoxymethylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 138022-91-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: NOSPWYJPQYRTDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶羧酸,4-(甲氧基亚甲基)-,1,1-二甲基乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 、 三氟乙酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 153.5h， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-金鸡胺酮及其简化衍生物的设计、合成和单胺氧化酶抑制活性

  摘要：

  通过(+)-金鸡胺酮及其对映体的全合成确定了吲哚生物碱(+)-金鸡胺酮的绝对结构。该研究的主要重点是手性顺式-3,4-二取代哌啶的两种对映异构体的对映选择性合成。我们还评估了这些对映体的单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。此外，合成了其结构简化的衍生物，没有任何手性中心。其中两种衍生物显示出比(+)-金鸡胺酮更强的MAO抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00310
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-哌啶羧酸,4-(甲氧基亚甲基)-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  4-乙炔基-四氢吡喃或4-乙炔基哌啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，为解决现有4‑乙炔基‑四氢吡喃和4‑乙炔基哌啶的合成方法操作复杂，成本高，不适合工业化生产的问题，提供了一种4‑乙炔基‑四氢吡喃或4‑乙炔基哌啶的合成方法，包括以下步骤：将式(Ⅰ)所示的化合物的羰基与磷叶立德盐在强碱作用下经Wittig反应生成式(Ⅱ)所示的化合物；反应温度为0～50℃；(2)将式(II)所示的化合物水解生成式(Ⅲ)所示的化合物；反应温度为20～60℃；(3)将式(Ⅲ)所示的化合物经Corey‑Fuchs反应得到式(Ⅳ)；反应温度为‑20～40℃；(4)将式(Ⅳ)所示的化合物与强碱反应，然后与硅试剂作用生成式(Ⅴ)所示的化合物；反应温度为‑70～20℃。本发明原料简单易得，成本低，合成步骤简单，产率高，既适合实验室小规模制备又适合工业化生产。

  公开号：

  CN110627827B

文献信息

• [EN] SPIROINDOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SPIROINDOLINEPIPERIDINE
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2003106457A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C=O, C=S or C=(O)q where q is 0, 1 or 2; and R1, R2, R3, R4, R8, R9 and R10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  化学式（I）中的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂，其中Y是单键，C=O，C=S或C=(O)q，其中q为0、1或2；以及R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如索赔中所定义的化合物，其盐或N-氧化物，制备它们的过程以及含有它们的组合物。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127190A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MDM2 DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MDM2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188948A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to compounds and methods useful for the modulation of mouse double minute 2 homolog ("MDM2") protein via ubiquitination and/or degradation by compounds according to the present invention.

  本发明涉及化合物和方法，通过本发明的化合物对小鼠双分子2同源蛋白（"MDM2"）蛋白进行泛素化和/或降解的调节。
• Synthesis of Cyclobutanones by Gold(I)-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Ynol Ethers with Alkenes
  作者：Margherita Zanini、Andrea Cataffo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03499

  日期：2021.11.19

  A broad scope synthesis of cyclobutanones by gold(I)-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of ynol ethers with alkenes has been developed. We also found that internal aryl ynol ethers can undergo (4 + 2) cycloaddition reaction with alkenes leading to the corresponding chromanes.

  已经开发了通过金（I）催化的炔醇醚与烯烃的 [2 + 2] 环加成反应广泛合成环丁酮。我们还发现内部芳基炔醇醚可以与烯烃发生 (4 + 2) 环加成反应，产生相应的色烷。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed reductive silylation of alkenyl methyl ethers for the synthesis of alkyl silanes
  作者：Xiaodong Qiu、Li Zhou、Haoran Wang、Lingyi Lu、Yong Ling、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07238b

  日期：——

  A new one pot protocol has been developed for the reductive silylation of alkenyl methyl ethers using Et3Si–BPin and HSiEt3 with nickel(II) catalyst. Styrene type methyl ethers, multi-substituted vinyl methyl ethers, heterocycles and unconjugated vinyl ethers are all tolerated to form alkyl silanes. Mechanistic study reveals that it is a cascade of a C–O bond silylation and vinyl double bond hydrogenation

  已经开发了一种新的一锅法，用于使用 Et 3 Si-BPin 和 HSiEt 3与镍（II）催化剂进行烯基甲基醚的还原甲硅烷基化。苯乙烯类甲基醚、多取代乙烯基甲基醚、杂环和非共轭乙烯基醚都可以形成烷基硅烷。机理研究表明，它是 C-O 键甲硅烷基化和乙烯基双键加氢过程的级联过程。内部亲核取代或氧化加成途径对于 C-O 键断裂都是可接受的。获得的中间体烯基硅烷然后通过非常规还原过程进行，从而提供烷基硅烷。