methyl 7-((4-fluorophenyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1364165-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 7-((4-fluorophenyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1364165-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₂
• 分子量: 299.345
• InChiKey: XYWZQJYHIGHCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-((4-fluorophenyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-fluoroanilino)tetralin-6-carbohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-HYDROXY-BENZAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] NOUVEAUX N-HYDROXY-BENZAMIDES DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药用可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R3和X具有本文中给出的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法和所述化合物的用途，特别是它们作为药物的用途，更具体地说是它们作为治疗癌症的药物的用途。

  公开号：

  WO2012031993A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)tetralin-6-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 7-((4-fluorophenyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL N-HYDROXY-BENZAMIDS FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R3和X具有本文中给出的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法和所述化合物的用途，特别是它们作为药物的用途，更具体地说是它们作为治疗癌症的药物的用途。

  公开号：

  US20120065204A1

文献信息

• Identification of a Novel Aminotetralin Class of HDAC6 and HDAC8 Selective Inhibitors
  作者：Guozhi Tang、Jason C. Wong、Weixing Zhang、Zhanguo Wang、Nan Zhang、Zhenghong Peng、Zhenshan Zhang、Yiping Rong、Shijie Li、Meifang Zhang、Lingjie Yu、Teng Feng、Xiongwen Zhang、Xihan Wu、Jim Z. Wu、Li Chen

  DOI：10.1021/jm5008962

  日期：2014.10.9

  Herein we report the identification of a novel class of HDAC6 and HDAC8 selective inhibitors through a unique chemistry and phenotypic screening startegy. Tetrahy droisoquinoline 12 was identified as a potent HDAC6 and HDAC8 dual inhibitor from a focussed library through cellular tubulin acetylation and p21 induction screening assays. Scaffold hopping from 12 led to the discovery of an aminotetralin class of HDAC inhibitors. In particular, the 3-R stereoisomeer 32 showed highly potent inhibiton agains HDAC6 and HDAC6 and HDAC8 with IC50 values of 50 and 80 nM, respectively. Treatment of neuroblastoma BE(2) C cells with 32 resulted in elevated levels of acetylated tubulin, TrKA, and neurite outgrowth with only marginal effects on p21 induction and histone H3 acetylation Consistent withits weak enzymatic indhibition of HDAC, showed significantly less cytotoxicity than SAHA and moderately inhibited the growth of myeloma NCI-H929 and OPM-2 cells.