(1R,2R)-N,O-di(ethoxycarbonyl)-2-aminocyclohexanol | 496924-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,O-di(ethoxycarbonyl)-2-aminocyclohexanol
• CAS: 496924-16-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: BPUPOHGAWOLTSE-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,O-di(ethoxycarbonyl)-2-aminocyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-trans-2-methylamino-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  仲胺的苯甲酰胺衍生物在通过圆二色性进行立体化学研究中的用途。

  摘要：

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。

  DOI：

  10.1080/10242430212196
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 、 氯甲酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N,O-di(ethoxycarbonyl)-2-aminocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  仲胺的苯甲酰胺衍生物在通过圆二色性进行立体化学研究中的用途。

  摘要：

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。

  DOI：

  10.1080/10242430212196