2-naphthyl-p-anisyl sulfoxide | 921765-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl-p-anisyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzene-1-sulfinyl)naphthalene；2-(4-methoxyphenyl)sulfinylnaphthalene
• CAS: 921765-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: LVLPKFAJMCHZCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  484.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl-p-anisyl sulfoxide 、 苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CC直接交叉偶联：苯基-2-（苯基硫代苯基）-亚甲基的有效方法†

  摘要：

  已经开发出一种有效的铜催化的CC键直接交叉偶联反应。从二芳基亚砜和芳族醛开始，在适度的水中条件下，可以高效合成具有多功能官能团的苯基-2-（苯硫基苯基）-甲基酮，且对官能团具有较高的耐受性。这种新方法为C（sp 2）–C（sp 2）键的形成提供了一种经济环保的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra01403a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxybenzenesulfinate 、 2-萘硼酸 在 xphos Pd G₄ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-naphthyl-p-anisyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  带有亚磺酸酯的钯催化的芳基和烯基硼的亚磺酰基化

  摘要：

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01292

文献信息

• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。
• Aryl Sulfoxides from Allyl Sulfoxides via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement and Domino Pd-Catalyzed Generation/Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Elise Bernoud、Gaëtan Le Duc、Xavier Bantreil、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol902620t

  日期：2010.1.15

  Allylic sulfoxides, via [2,3]-sigmatropic rearrangement and oxidative addition of the resulting allylic sulfenate esters to Pd(0), are found to be excellent precursors of sulfenate anions. This hitherto unknown reactivity is applied in a new Pd(0)-catalyzed domino sequence involving sulfenate anion generation followed by arylation to afford aryl sulfoxides.

  烯丙基亚砜通过[2,3]-σ重排和氧化生成的烯丙基亚磺酸酯到Pd（0）的氧化添加被发现是亚硫酸根阴离子的优良前体。迄今未知的反应性被应用于新的Pd（0）催化的多米诺骨牌序列中，该序列涉及亚硫酸盐阴离子的产生，然后芳基化生成芳基亚砜。
• Direct S-Arylation of Unactivated Arylsulfoxides Using [Pd(IPr*)(cin)Cl]
  作者：Frédéric Izquierdo、Anthony Chartoire、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/cs400533e

  日期：2013.10.4

  The direct S-arylation of unactivated arylsulfoxides catalyzed by [Pd(IPr*)(cin)Cl] is described. Several arylmethylsulfoxides were coupled to various aryl halides in moderate to good yields (17 examples, 34-85%). Scope, limitations, and reaction mechanism are discussed.
• Palladium-Catalyzed Sulfinylation of Aryl- and Alkenylborons with Sulfinate Esters
  作者：Minori Suzuki、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01292

  日期：2021.5.7

  An efficient, direct sulfinylation of organoborons catalyzed by palladium is disclosed. Treatment of organoborons and sulfinate esters in the presence of a palladium precatalyst provided a broad range of sulfoxides. Various organosulfur compounds having oxidizable functional groups were successfully prepared through the sulfoxide synthesis.

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。
• Copper-catalyzed C–C direct cross-coupling: an efficient approach to phenyl-2-(phenylthiophenyl)-methanones
  作者：Qi Zhang、Wei Wang、Chong Gao、Rong-Rong Cai、Run-Sheng Xu

  DOI：10.1039/c7ra01403a

  日期：——

  efficient copper-catalyzed C–C bond direct cross-coupling reaction has been developed. Starting from diaryl sulfoxides and aromatic aldehydes, versatile phenyl-2-(phenylthiophenyl)-methanones were efficiently synthesized with high tolerance of functional groups under moderate conditions in water. This new methodology provides an economical and environmentally friendly approach toward C(sp2)–C(sp2) bond

  已经开发出一种有效的铜催化的CC键直接交叉偶联反应。从二芳基亚砜和芳族醛开始，在适度的水中条件下，可以高效合成具有多功能官能团的苯基-2-（苯硫基苯基）-甲基酮，且对官能团具有较高的耐受性。这种新方法为C（sp 2）–C（sp 2）键的形成提供了一种经济环保的方法。