Diethyl-1-formyl-1-methyl-ethylphosphonat | 35078-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl-1-formyl-1-methyl-ethylphosphonat
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2-methylpropanal
• CAS: 35078-65-0
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: DZQGCWYWXIBNRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-91 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-1-formyl-1-methyl-ethylphosphonat 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 <1-(trans-3-Acetyl-2-oxiranyl)1-methylethyl>phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; Kang, Heun-Soo; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 299 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-1,2-epoxy-2-methylpropyl-phosphonat 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diethyl-1-formyl-1-methyl-ethylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  Teulade, Marie-Paule; Savignac, Philippe, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 125 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation des α-chloromethylphosphonatesde dialkyle par voie carbanionique. Preparation de phosphonates α-chlores β-carbonyles
  作者：Marie Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87250-8

  日期：1985.5

  condensation of carbanions of α-chloro-α-lithiated phosphonates with carbonyl precursors gives direct access to α-chlorine-β-carbonyl phosphonates. The reactions with ethyl formate, dimethylformamide, carboxylic esters, diethyl carbonates, diethyl oxalates etc. are discussed. In each case the intermediates have been identified.

  α-氯代-α-锂化膦酸酯的碳负离子与羰基前体的缩合可直接获得α-氯-β-羰基膦酸酯。讨论了与甲酸乙酯，二甲基甲酰胺，羧酸酯，碳酸二乙酯，草酸二乙酯等的反应。在每种情况下，均已鉴定出中间体。
• Bismuth(III)-Catalyzed Sequential Enamine–Imine Tautomerism/2-Aza-Cope Rearrangement of Stable β-Enaminophosphonates: One-Pot Synthesis of β-Aminophosphonates
  作者：Ming Jin、Shi-fu Yin、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00796

  日期：2020.4.3

  successfully applied to the one-pot synthesis of β-aminophosphonates with high efficiency and good tolerance. In this tandem reaction, Bi(OTf)3 exhibits unique activities and promotes both of enamine–imine tautomerism and 2-aza-Cope rearrangement.

  β-enaminophosphoryl和2-aza-Cope重排序列的新型催化互变异构转化已成功地应用于高效，高耐受性的一锅法合成β-氨基膦酸酯。在此串联反应中，Bi（OTf）3表现出独特的活性，并促进烯胺-亚胺互变异构现象和2-氮杂-Cope重排。
• Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents
  作者：George A. Olah、Lena Ohannesian、Massoud Arvanaghi

  DOI：10.1021/jo00194a045

  日期：1984.10
• A Simple Synthesis of Dialkyl 1-Formylalkanephosphonates
  作者：Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1983-30452

  日期：——
• 5,6-Dihydro-1,3-oxazines. XXIII. Chemistry of 2-chloromethyloxazines. Formation of phosphoranes and phosphonates. Use of .alpha.,.beta. unsaturated oxazines as a common intermediate for the synthesis of aldehydes, ketones, and acids
  作者：G. Ray Malone、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00919a009

  日期：1974.3