(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-enamide | 724460-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 724460-25-7
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: ZBADPUJQPJYVRY-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-enamide 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 copper(l) chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism

  摘要：

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.

  DOI：

  10.1021/ol4004178
• 作为产物：
  描述：

  <4S,3(2S,3R)>-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Enyne与Diene RCM合成FR182877 A环的环戊烯衍生物

  摘要：

  合成了FR182877的A环，以ent -4-b ，c为例，其中涉及烯键RCM作为关键步骤。对烯炔与二烯RCM形成环戊烯衍生物的系统比较表明，即使在这种环尺寸下，后者的复分解过程也更容易进行。

  DOI：

  10.1021/jo049557d

文献信息

• Synthesis and activity of the archazolid western hemisphere
  作者：Ann B. Tran、Geoffrey C. Melly、Ryan Doucette、Brook Ashcraft、Leanne J. Sebren、Nathan Havko、Jeffery C. Young、Gregory W. O'Neil

  DOI：10.1039/c1ob06446k

  日期：——

  A convergent and scalable synthesis of the archazolid western hemisphere has been completed. The V-ATPase inhibitory activity of this compound along with a previously prepared eastern domain was then tested using a convenient Arabidopsis-based V-ATPase assay.

  一种收敛且可扩展的archazolid西半球合成已经完成。随后，利用基于拟南芥的便捷V-ATPase检测法，对该化合物与先前制备的东半球结构域的V-ATPase抑制活性进行了测试。
• Enyne versus Diene RCM in the Synthesis of Cyclopentene Derivatives toward the A Ring of FR182877
  作者：Jacques-Alexis Funel、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/jo049557d

  日期：2004.6.1

  The A ring of FR182877, exemplified by ent-4-b,c, has been synthesized, involving an enyne RCM as the key step. A systematic comparison of enyne vs diene RCM for the formation of cyclopentene derivatives showed that the latter metathesis proceeds much more easily even for this ring size.

  合成了FR182877的A环，以ent -4-b ，c为例，其中涉及烯键RCM作为关键步骤。对烯炔与二烯RCM形成环戊烯衍生物的系统比较表明，即使在这种环尺寸下，后者的复分解过程也更容易进行。
• NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism
  作者：Fanke Meng、Byunghyuck Jung、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol4004178

  日期：2013.3.15

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.