diethyl (phenylselanyl)methylphosphonate | 67502-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (phenylselanyl)methylphosphonate
• 英文别名: Diethyl phenylselanylmethanephosphonate；diethoxyphosphorylmethylselanylbenzene
• CAS: 67502-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃PSe
• 分子量: 307.188
• InChiKey: GVSPOCQAAMRQPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (phenylselanyl)methylphosphonate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 1-phenylhex-1-en-2-ylselanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The reaction of selenophosphonates with carbonyl compounds. Vinylic selenides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90648-x
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 在 水 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diethyl (phenylselanyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型格氏试剂二乙基-1-镁氯化甲烷膦酸酯及其在有机合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)82070-8

文献信息

• Synthesis of 3-(Phosphorylmethyl)cycloalkenones by Forced Conjugate Addition of α-Phosphonate Carbanions to Cyclic Enones
  作者：Marian Mikolajczyk、Wieslawa Perlikowska

  DOI：10.1055/s-2007-965982

  日期：2007.4

  group giving 1,2-adducts. When complexes of cycloalkenones with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) were used for this reaction, regioselective 1,4-addition was observed. Upon oxidation the thus-formed 1,4-adducts gave the corresponding 3-(phosphorylmethyl)cycloalk-2-enones. An alternative approach to the latter compounds involved 1,4-addition of diethyl lithiomethylphosphonate to 2-sulfinylcycloalk-2-enones

  发现环烯酮与 α-锂化二乙基（苯基硒基）甲基膦酸酯优先或仅在羰基处反应，产生 1,2-加合物。当环烯酮与三(2,6-二苯基苯氧基)铝的配合物用于该反应时，观察到区域选择性1,4-加成。如此形成的1，4-加合物在氧化后得到相应的3-（磷酰基甲基）环烷-2-烯酮。后一种化合物的另一种方法涉及将锂硫甲基膦酸二乙酯 1,4-加成到 2-亚磺酰基环烷-2-烯酮上，然后消除亚砜。
• Ultrasonic formation and reactions of sodium phenylselenide
  作者：Steven V. Ley、lan A. O'Neil、Caroline M.R. Low

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82086-x

  日期：1986.1

  Treatment of diphenyldiselenide with sodium metal in tetrahydrofuran under ultrasonic conditions conveniently gave a suspension of sodium phenylselenide which could be transferred by syringe or cannula and reacted with sulphonates, halides and epoxides.

  在超声条件下用钠在四氢呋喃中用金属钠处理二苯二硒化物，可以方便地得到苯基硒化钠的悬浮液，该悬浮液可以通过注射器或套管转移，并与磺酸盐，卤化物和环氧化物反应。
• Direct and straightforward transfer of C1 functionalized synthons to phosphorous electrophiles for accessing <i>gem</i>-P-containing methanes
  作者：Saad Touqeer、Laura Ielo、Margherita Miele、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d1ob00273b

  日期：——

  The direct transfer of different α-substituted methyllithium reagents to chlorinated phosphorous electrophiles of diverse oxidation state (phosphates, phosphine oxides and phosphines) is proposed as an effective strategy to synthesize geminal P-containing methanes. The methodology relies on the efficient nucleophilic substitution conducted on the P-chlorine linkage. Uniformly high yields are observed

  提出将不同的α-取代的甲基锂试剂直接转移到各种氧化态的氯化磷亲电子试剂（磷酸盐，氧化膦和膦）作为合成双键含P甲烷的有效策略。该方法依赖于在对氯键上进行的有效亲核取代。均匀的高的产率，而不管观察所使用的负碳离子的具体性质：一旦建立用于产生主管亲核试剂的条件（使用LiCH 2哈尔，LiCHHal 2，使用LiCH 2 CN，使用LiCH 2 SER等。）的获得的同系化合物通过一次操作。在转移过程中已经评估了一些含P的正构碳负离子，包括阿片类药物氢可酮的羰基-二氟甲基化。
• α-Chlorination and Carbonylolefination: Synthesis of Phenyl 1-Chloro-1-alken-1-yl Selenides (Chlorovinyl Phenyl Selenides)
  作者：P. Coutrot、C. Grison、M. Youssefi-Tabrizi

  DOI：10.1055/s-1987-27875

  日期：——

  The lithium derivatives prepared from diethyl phenylselenomethane-phosphonate with n-butyllithium at low temperature react with carbon tetrachloride to give the corresponding α-chlorinated phosphonate and trichloromethyllithium. The latter deprotonates the α-chlorinated phosphonate in situ to give a new lithio derivative which reacts with carbonyl compounds. These different steps take place in one pot and lead to chlorovinyl phenyl selenides, a novel class of selenocompounds.

  由苯基硒甲烷膦酸二乙酯与正丁基锂在低温下制备的锂衍生物与四氯化碳反应，生成相应的δ-氯化膦酸盐和三氯甲基锂。后者在原位对 δ±-氯化膦酸盐进行去质子化，生成一种新的硫代锂衍生物，并与羰基化合物发生反应。这些不同的步骤在同一锅中进行，最终得到氯乙烯基苯基硒化物，这是一类新型的硒化合物。
• COMASSETO, J. V.;BRANDT, C. A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1982, N 2, 56-57
  作者：COMASSETO, J. V.、BRANDT, C. A.

  DOI：——

  日期：——