2-cyclohexanecarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester | 1055948-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-cyclohexanecarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(cyclohexanecarbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 1055948-76-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: WYCPQDDMORJIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexanecarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 水 、 三乙胺 、 异丙醇 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 cyclohexyl-(6-hydroxymethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109336

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-异喹啉羧酸甲酯 、 环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-cyclohexanecarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109336

  摘要：

  公开号：

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR
  申请人：Grice Cheryl A.

  公开号：US20090099158A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Certain substituted tetrahydroisoquinoline compounds are histamine H 3 receptor modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor-mediated diseases.

  某些取代的四氢异喹啉化合物是组胺H3受体调节剂，可用于治疗组胺H3受体介导的疾病。
• Potent Histone Deacetylase Inhibitors Derived from 4-(Aminomethyl)-<i>N</i>-hydroxybenzamide with High Selectivity for the HDAC6 Isoform
  作者：Christopher Blackburn、Cynthia Barrett、Janice Chin、Kris Garcia、Kenneth Gigstad、Alexandra Gould、Juan Gutierrez、Sean Harrison、Kara Hoar、Chrissie Lynch、R. Scott Rowland、Chris Tsu、John Ringeling、He Xu

  DOI：10.1021/jm400385r

  日期：2013.9.26

  A screen for HDAC6 inhibitors identified acyl derivatives of 4-(aminomethyl)-N-hydroxybenzamide as potent leads with unexpected selectivity over the other subtypes. We designed and synthesized constrained heterocyclic analogues such as tetrahydroisoquinolines that show further enhanced HDAC6 selectivity and inhibitory activity in cellular assays. Selectivity may be attributed to the benzylic spacer more effectively accessing the wider channel of HDAC6 compared to other HDAC subtypes as well as hydrophobic capping groups interacting with the protein surface near the rim of the active site.
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HISTAMINE H3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008109336A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] Certain substituted tetrahydroisoquinoline compounds are histamine H₃ receptor modulators useful in the treatment of histamine H₃ receptor-mediated diseases.
  [FR] L'invention concerne certains composés substitués de tétrahydroisoquinoline qui sont des modulateurs du récepteur histamine H₃ utiles dans le traitement de maladies induites par le récepteur histamine H₃.