carbonodithioic O-(2-butyl) S-methyl ester | 7694-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: carbonodithioic O-(2-butyl) S-methyl ester
• 英文别名: O-sec-Butyl S-methyl xanthate；Methylxanthogensaeure-sek-butylester；O-s-butyl S-methyl xanthate；O-butan-2-yl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 7694-21-5
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: WHRRCCYTNDBYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonodithioic O-(2-butyl) S-methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以65%的产率得到S-sec-Butyl S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic-acid-catalyzed rearrangement of dialkyl xanthates to dithiocarbonates with inversion of configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a036
• 作为产物：
  描述：

  O-仲-丁基二硫代碳酸钾 、 碘甲烷 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOTT, A. W.;EASTEP, S. J.;SLOMCZYNSKA, U.;BARANY, G., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 4, 329-336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrolytic cis Eliminations: the Pyrolysis of sec-Butyl Derivatives¹
  作者：C. H. DePuy、C. A. Bishop、C. N. Goeders

  DOI：10.1021/ja01470a026

  日期：1961.5
• Conversion of Xanthates to<i>O</i>,<i>O</i>-Dialkyl Thiocarbonates
  作者：Masato MORI、Tanezo TAGUCHI

  DOI：10.1055/s-1975-23811

  日期：——
• Enantioselective synthesis of thiols by thione-thiol rearrangement catalyzed by optically active pyridine N-oxides
  作者：Maria B. Diana、Mauro Marchetti、Giovanni Melloni

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00143-d

  日期：1995.5

  Enantiomerically enriched thiols were prepared by rearrangement under mild conditions of racemic carbonodithioic O,S-dialkyl esters catalyzed by optically active pyridine N-oxides, followed by reaction with 2-aminoethanol of the carbonodithioic S,S-dialkyl esters thus formed. Enantioselectivities up to 37.7% was obtained.
• FICHTNER M. W.; HALEY N. F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 3141-3143
  作者：FICHTNER M. W.、 HALEY N. F.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetic-acid-catalyzed rearrangement of dialkyl xanthates to dithiocarbonates with inversion of configuration
  作者：Michael W. Fichtner、Neil F. Haley

  DOI：10.1021/jo00328a036

  日期：1981.7