12-[1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-[1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(1-Phenyltriazol-4-yl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(1-phenyltriazol-4-yl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 393.445
• InChiKey: BPXUMARPFZVVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑 在 碘 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-[1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2,3-三唑基呫吨酮的设计、合成、分子对接和抗分枝杆菌评估†‡

  摘要：

  作为开发新型抗结核药物和抗菌药物的持续努力的一部分，合成了一系列取代的呫吨酮衍生物 ( 7a-p )。通过β-萘酚( 5 )、取代的1-芳基-1H- [ 1,2,3]三唑-4-甲醛( 4a )的一锅三组分热环化反应制备了呫吨酮衍生物(7a–p) –h ) 和环状 1,3-二酮 ( 6a , b ) 在催化量的碘存在下。新合成的化合物通过红外、核磁共振、质谱数据和元素分析进行​​了表征。筛选这些化合物（4a-h和7a-p ）针对结核分枝杆菌H 37 Rv (ATCC 27294) 菌株的体外抗结核活性、针对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性以及针对真菌的致病菌株。在测试的化合物中，大多数都表现出良好至优异的抗菌和抗结核活性。在 MTB 中表​​现出良好效力的活性化合物在 HEK 细胞系中进一步检查了毒性。此外，抗结核分枝杆菌泛酸合成酶（PS）活性化合物的计算机分子对接研究进一步支持了其结构和抗结核活性关系。

  DOI：

  10.1039/c6md00593d