6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenehexan-1-ol | 125877-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenehexan-1-ol
• 英文别名: 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenehexan-1-ol
• CAS: 125877-52-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: UREHTNMBFVZBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenehexan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 Celite 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.91h， 生成 (3aS^*,4S^*,8S^*,8aS^*)-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,8a-decahydro-4-carboxy-4,8-methanoazulene
  参考文献：
  名称：

  Linearly fused vs bridged regioselection in the intramolecular 1,3-diyl trapping reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a035
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以135 mg的产率得到6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenehexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基碳酸酯-醛的Umpolung II型环化反应生成3-亚甲基环烷醇衍生物

  摘要：

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900450

文献信息

• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• MASJEDIZADEH, MOHAMMAD R.;DANNECKER-DOERIG, INGEBORG;LITTLE, DANIEL R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2742-2752
  作者：MASJEDIZADEH, MOHAMMAD R.、DANNECKER-DOERIG, INGEBORG、LITTLE, DANIEL R.

  DOI：——

  日期：——