tributyl{2-(hydroxymethyl)allyl}stannane | 94203-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tributyl{2-(hydroxymethyl)allyl}stannane
• 英文别名: 2-[(tri-n-butylstannyl)methyl]-1-propen-3-ol；2-[(tributylstannyl)methyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 94203-06-2
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: QVTYVMSMOASYJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl{2-(hydroxymethyl)allyl}stannane 、 lithium chloride 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到tributyl(2-(chloromethyl)allyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到tributyl{2-(hydroxymethyl)allyl}stannane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027

文献信息

• A highly chemoselective and diastereoselective trifluoromethane sulfonic acid catalyzed addition of allyltributylstannanes to a steroidal aldehyde in aqueous media
  作者：Teck-Peng Loh、Jia Xu、Qi-Ying Hu、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00088-4

  日期：2000.4

  Trifluoromethane sulfonic acid catalyzes the addition of allylic tributylstannanes to steroidal aldehyde 1 in aqueous media to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields and high diastereoselectivities.

  三氟甲烷磺酸催化将烯丙基三丁基锡在水性介质中添加到甾族醛1中，从而以高收率和高非对映选择性生成相应的均烯丙基醇。
• Quaternary Stereocenters via Catalytic Enantioconvergent Allylation of Epoxides
  作者：Jian Shen、Zhongyun Xu、Shuo Yang、Shengxiao Li、Jie Jiang、Yong-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c08188

  日期：2023.9.27

  The development of catalytic and enantioselective transformations for the synthesis of all-carbon quaternary stereocenters has long been recognized as a significant challenge in organic synthesis. While considerable progress has been made in asymmetric allylations, their potential to functionalize the commonly used synthon, epoxide, remains largely underexplored. Here we demonstrate the first highly

  用于合成全碳四元立构中心的催化和对映选择性转化的发展长期以来被认为是有机合成中的重大挑战。尽管在不对称烯丙基化方面已经取得了相当大的进展，但它们对常用合成子环氧化物进行官能化的潜力仍然很大程度上尚未得到充分开发。在这里，我们展示了环氧化物的第一个高度区域和对映选择性烯丙基化，在面对潜在问题的消除和质子化反应时，它提供了一系列四元立构中心。该反应在温和条件下通过自由基方法进行，并受益于使用地球丰富的钛和高度复杂的萨伦配体，这有利于显着的对映体控制并抑制不需要的副反应。所得的烯丙基化产物是多功能构件，可以通过化学和立体选择性的方式精细加工成广泛的立体定义的结构基序。
• WO2008/85300
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate initiated organometallic additions to and macrocyclizations of thioketals
  作者：Barry M. Trost、Toshio Sato

  DOI：10.1021/ja00289a043

  日期：1985.2
• Highly Enantioselective Allylation of Imines with a Chiral Zirconium Catalyst
  作者：Thomas Gastner、Haruro Ishitani、Ryo Akiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1896::aid-anie1896>3.0.co;2-w

  日期：2001.5.18