2-(羟基氨基)环辛酮肟 | 10573-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(羟基氨基)环辛酮肟
• 英文名称: 2-(hydroxyamino)cyclooctanone oxime
• 英文别名: α-(Hydroxylamino)-cyclooctanonoxim；2-Hydroxylaminocyclooctanonoxim；2-Hydroxyaminocyclooctanone oxime；N-[2-(hydroxyamino)cyclooctylidene]hydroxylamine
• CAS: 10573-58-7
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YMUMTXVAFVODDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基氨基)环辛酮肟 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)heptanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合环烷酮肟的贝克曼重排中ω-（4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-基）烷基酰胺的形成

  摘要：

  ω-（4-Oxo-1,4-二氢吡啶-2-基）烷基酰胺是从通过α-碳原子螺接到4-oxo-6-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶片段上的环烷酮肟获得的。 C 2分别在多磷酸中加热。将所得酰胺转化为相应的酸和甲酯。5-（6-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2--2-基）戊酰胺与重氮甲烷甲基化，以4-甲氧基吡啶衍生物为主要产物，少量N-甲基衍生物5-（1， 6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-基）戊酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100134
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclooctan-1-one 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到2-(羟基氨基)环辛酮肟
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合环烷酮肟的贝克曼重排中ω-（4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-基）烷基酰胺的形成

  摘要：

  ω-（4-Oxo-1,4-二氢吡啶-2-基）烷基酰胺是从通过α-碳原子螺接到4-oxo-6-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶片段上的环烷酮肟获得的。 C 2分别在多磷酸中加热。将所得酰胺转化为相应的酸和甲酯。5-（6-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2--2-基）戊酰胺与重氮甲烷甲基化，以4-甲氧基吡啶衍生物为主要产物，少量N-甲基衍生物5-（1， 6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-基）戊酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100134

文献信息

• Reactions of 2-Chlorocycloalkanone Oximes. III. Displacement Reactions with Various Nucleophilic Reagents
  作者：Masaji Ohno、Seiichi Torimitsu、Norio Naruse、Masaru Okamoto、Ikuo Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.39.1129

  日期：1966.6

  treated directly with a large excess of the nucleophilic reagents. 2-Chlorocyclooctanone oxime was used in the free state, and 2-chloro-5, 9-cyclododecadienone oxime was first treated with nucleophilic reagents; the resulting α-substituted oximes of the 12-membered ring were hydrogenated to the corresponding saturated oximes with palladium charcoal. These reactions have shown that α-chlorocyclo-alkanone

  已经研究了 2-氯环烷酮肟与各种亲核试剂的置换反应，如氨、伯胺和仲胺、银和亚硝酸钠、叠氮化钠、格氏试剂以及来自乙酰丙酮和丙二酸乙酯的碳负离子。8 元和 12 元环的 α-烷基氨基、α-硝基、α-叠氮基和 α-烷基肟的收率很高，而 6 元环的收率适中。已经表明可以用大量过量的亲核试剂直接处理2-氯环己酮肟盐酸盐。2-氯环辛酮肟以游离态使用，2-氯-5，9-环十二碳二烯酮肟先用亲核试剂处理；用钯炭将所得 12 元环的 α-取代肟氢化成相应的饱和肟。这些反应表明 α-氯环烷酮肟具有潜在的合成效用。
• 5-(Hydroxymethyl)furfural in the Synthesis of 4,5-Dialkyl-1H-imidazol-1-ols
  作者：I. A. Os’kina、V. I. Krasnov、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1134/s1070428024020027

  日期：2024.2

  Abstract 5-Hydroxymethylfuran-2-carbaldehyde reacts with aliphatic 1,2-hydroxyamine oximes in methanol to form 4,5-dialkyl-substituted 2-(5-hydroxymethylfuran-5-yl)-1H-imidazol-1-ols.

  摘要 5-羟甲基呋喃-2-甲醛与脂肪族1,2-羟胺肟在甲醇中反应生成4,5-二烷基取代的2-(5-羟甲基呋喃-5-基)-1H-咪唑-1-醇。
• Addition of dinitrogen trioxide to nonconjugated dienes
  作者：Monte L. Scheinbaum

  DOI：10.1021/jo00833a069

  日期：1970.8
• Synthesis of Alkyl-Substituted 2-(Polyfluoroindan-5-yl)-1H-imidazol-1-ols
  作者：I. A. Os’kina、V. I. Krasnov、I. Yu. Bagryanskaya、A. S. Vinogradov、V. E. Platonov、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1134/s1070428022120065

  日期：2022.12